Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 114850-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 114850-75-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₈Si
• 分子量: 406.549
• InChiKey: SORGNQMNSCJAPE-VFCJXBEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 氢氟酸 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (allyl 7,8-O-carbonyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)-onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosyl bromide)-onate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 烯丙醇 生成 Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 、 Methyl (allyl 8-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  人工抗原。含3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基吡喃二磺酸（KDO）残基的聚丙烯酰胺共聚物的合成

  摘要：

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80266-5

文献信息

• Synthesis and antigenic properties of C-7-modified Kdo mono- and disaccharide ligands and Kdo disaccharide interresidue lactones
  作者：Georg Sixta、Kurt Wimmer、Andreas Hofinger、Helmut Brade、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2009.06.015

  日期：2009.9

  furnished the corresponding interresidue lactone derivatives. The lactones displayed limited stability under neutral conditions and were hydrolyzed at pH 7 within 3 days. Access to the lactones, however, provides a means for selective derivatization of the carboxylic group located at the distal Kdo residue, which was demonstrated by methanolysis of the lactone to afford the monomethyl ester of the alpha-(2-->8)-linked

  为了在分子水平上定义针对衣原体 α-(2-->8)-连接的 Kdo 二糖表位的 Kdo 特异性单克隆抗体的结合相互作用，研究了近端和远端 Kdo 单位的 7 位的修饰. 7-O-甲基和 7-azido-7-deoxy-7-epi-Kdo 单糖衍生物的合成是通过 8-O-TBS 保护的衍生物实现的，而 O-7 在 α 的近端 Kdo 单元的甲基化-(2-->8)-连接的Kdo二糖通过4,5方便地实现；4',5'; 7',8'-三-O-羰基保护的二糖中间体。然而，在α-(2--> 4)-连接的Kdo 二糖的内部单元的C-5 处尝试差向异构化导致形成相应的5,6-脱氢衍生物，该衍生物被完全去保护。在纯乙酸中处理未受保护的 alpha-(2-->8)-以及 alpha-(2-->4)-连接的 Kdo 二糖可提供相应的残留内酯衍生物。内酯在中性条件下表现出有限的稳定性，并在 3 天内在 pH 7 下水解。然而，获得内酯为位于远端
• Synthesis and immunoreactivity of poly(acrylamide) copolymers containing C-3- and C-7-modified, carboxyl-reduced, 4-O- and 5-O-phosphorylated K
  作者：Paul Kosma、Martina Strobl、Leopold März、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase、Lore Brade、Helmut Brade

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87007-f

  日期：1993.1

  O -phosphono-β- d - manno -2-octulopyranosid)onate were prepared and copolymerized with acrylamide to give multivalent haptens, which were used in immune inhibition assays. The monoclonal antibody A 20, directed against α-pyranoside Kdo residues, did not react with these compounds, except with heptulosonic acid derivative 6 , thus proving that the terminal hydroxymethyl group of Kdo is not required

  摘要（烯丙基3-deoxy-α-d-lyxo -2-庚基吡喃二糖苷）磺酸钠（6），烯丙基3-deoxy-β-和-α-d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖苷，钠（烯丙基3-deoxy-β -l-gulo -2-octulopyranosidononate，钠（烯丙基α-d-glycero-d-talo -2-ocutulopyranosid）onate，钠（allylα-d-glycero-d-galacto -2-octulopyranosidonate，铵盐3-脱氧-4-O-和-5- O-膦酰基-α-d-甘露-2--2-辛基吡喃葡萄糖苷）和铵盐（烯丙基3-deoxy-4-O-和-5- O-膦酰基-β-制备了d-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），并与丙烯酰胺共聚得到多价半抗原，用于免疫抑制实验，针对α-吡喃糖苷Kdo残基的单克隆抗体A 20不与这些化合物反应。与庚磺酸衍生物6一起，因此证明结合不需要Kdo的末端羟甲基。
• Artificial antigens. Synthesis of polyacrylamide copolymers containing 3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosylonic acid (KDO) residues
  作者：Paul Kosma、Josef Gass、Gerhard Schulz、Rudolf Christian、Frank M. Unger

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80266-5

  日期：1987.9

  glycosides with acrylamide afforded linear macromolecular antigens containing mono- and di-saccharide residues corresponding to the KDO-region of Salmonella minnesota rough-form lipopolysaccharide and to partial structures of the capsular polysaccharide from Escherichia coli K 23, respectively. The copolymers were substituted by KDO-residues in a ratio of 1:18 +/- 2 (based on acrylamide) and had molecular

  从甲基（烯丙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-八吡喃果糖苷）的异头混合物开始，糖苷钠（3-烯丙基脱氧-α-和-β-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃葡萄糖苷），O-（3-脱氧α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃磺酸钠）-（2 ---- 4）-[烯丙基3 -脱氧-α-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖苷和钠（烯丙基3-脱氧-7-O-β-D-呋喃呋喃糖基-β-D-甘露糖-2-辛基吡喃糖醛）++脚步。烯丙基糖苷与丙烯酰胺的自由基共聚提供线性大分子抗原，其包含分别对应于明尼苏达沙门氏菌粗糙形式脂多糖的KDO区和来自大肠杆菌K 23的荚膜多糖的部分结构的单糖和二糖残基。