2-氯-3-甲氧基-1,4-萘醌 | 15707-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-甲氧基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-chloro-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 15707-32-1
• 化学式: C₁₁H₇ClO₃
• 分子量: 222.628
• InChiKey: MLABDRCTCNEFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基-1,4-萘醌 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到3-Chloro-2-methoxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents

  摘要：

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。

  DOI：

  10.1039/c8cc07572g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1,4-萘醌 在 过氧化二异丙苯 、 Boc-L-谷氨酸 、 iron(II) sulfate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2-氯-3-甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  一种铁催化醌类化合物氯化的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。

  公开号：

  CN114426441A

文献信息

• In vitro activity of 2-alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinones against Theileria parva
  作者：Peter Boehm、Kelvin Cooper、Alan T. Hudson、Jane P. Elphick、Nicholas McHardy

  DOI：10.1021/jm00135a011

  日期：1981.3

  A variety of naphthoquinones have veen prepared and evaluated in vitro against the causative agent of the cattle disease East Coast Fever-Theileria parva infection. It is concluded from structure-activity studies that a 2-hydroxyl moiety es essential for high activity. The most active compounds tested were 2-hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones in which the alkyl moiety was cyclohexyl, cyclohexylcyclohexyl

  已经制备了多种萘醌，并在体外针对牛瘟的病原体进行了评估，这些病原是东海岸热-泰勒氏菌（Eastria Fever-Theileria）parva感染的病原体。从结构活性研究得出结论，2-羟基部分对于高活性是必不可少的。测试的最具活性的化合物是2-羟基-3-烷基-1,4-萘醌，其中烷基部分为环己基，环己基环己基，十三烷基或十四烷基。
• Synthesis and Antiplatelet, Antiinflammatory and Antiallergic Activities of 2,3-Disubstituted 1,4-Naphthoquinones.
  作者：Jin-Cherng LIEN、Li-Jiau HUANG、Jih-Pyang WANG、Che-Ming TENG、Kuo-Hsiung LEE、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.44.1181

  日期：——

  Modification of 2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone, which has potent antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities, led to a series of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities. Among them, 2-methoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (15) and 2-ethoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (17) exhibited

  具有有效的抗血小板，抗过敏和抗炎活性的2-乙酰氨基-3-氯-1,4-萘醌的修饰导致了一系列的2,3-二取代的1,4-萘醌。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-甲氧基-3-氯-1,4-萘醌（15）和2-乙氧基-3-氯-1,4-萘醌（17）对嗜中性粒细胞和肥大细胞脱粒表现出有效的抑制作用。2-甲氧基-1,4-萘醌（20）和2-乙氧基-1,4-萘醌（21）对中性粒细胞超氧化物的形成具有有效的抑制作用。因此，选择了这四种化合物进行进一步评估。
• The synthesis of thioglucosides substituted 1,4-naphthoquinones and their conversion in oxathiane fused quinone-thioglucoside conjugates
  作者：Yuri E. Sabutskii、Vladimir A. Denisenko、Roman S. Popov、Sergey G. Polonik

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.241

  日期：——

  we describe a methodology for the preparation of thioglucosides of substituted 1,4naphthoquinones via condensation of related chloronaphthoquinones with the sodium salt of 1-thio-β-Dglucopyranose in acetone-MeOH solution and subsequent base-catalytic conversion of these monoand dithioglucosides in the linear tetracyclic quinone-carbohydrate conjugates.

  在本文中，我们描述了一种通过相关氯代萘醌与 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖钠盐在丙酮-甲醇溶液中的缩合以及随后这些单和二硫代葡萄糖苷的碱催化转化来制备取代的 1,4 萘醌的硫代葡萄糖苷的方法。线性四环醌-碳水化合物共轭物。
• New selenenylation method. Synthesis of setenonaphthoquinones and selenoquinolinequinones mediated by phenyl selenide ion
  作者：Makoto Sakakibara、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru、Yoshio Ueno

  DOI：10.1039/p19910001231

  日期：——

  aqueous NaOH was found to be a good method for the generation of phenyl selenide ion. A variety of 2-halogeno-1,4-naphthoquinones and halogenoquinolinequinones were efficiently converted into the corresponding seleno compounds. Selenenylation of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone gave 2,3-bis(phenylseleno)-1,4-naphthoquinone. The reaction of 2-bromo-1,4-napthoquinone afforded 2,3-bis(phenylseleno)naphthoquinone

  发现用NaOH水溶液处理二苯基二硒化物和三丁基膦是产生苯基硒化物离子的良好方法。各种2-卤代-1,4-萘醌和卤代喹啉醌被有效地转化为相应的硒代化合物。2，3-二氯-1，4-萘醌的硒烯基化得到2，3-双（苯基硒代）-1，4-萘醌。除了作为主要产物的2-（苯基硒代）萘醌外，2-溴-1,4-萘醌的反应以明显的产率得到了2,3-双（苯基硒代）萘醌。当反应在完全无氧的条件下进行时，二硒代化合物的形成减至最少。讨论了该亚硒基化的反应机理。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C-H Alkenylation of Quinones: Diversity-Oriented Strategy for Trypanocidal Compounds
  作者：Gleiston G. Dias、Tamires A. do Nascimento、Andresa K. A. de Almeida、Ana Cristina S. Bombaça、Rubem F. S. Menna-Barreto、Claus Jacob、Svenja Warratz、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201900004

  日期：2019.4.9

  Ruthenium(II)-catalysis enabled C–H alkenylations of unactivated naphthoquinones for the preparation of A-ringmodified naphthoquinoidal compounds with activity against Trypanosoma cruzi, the parasite causing Chagas disease. The present study encompasses C–H alkenylation by weak O-coordi-nation by means of ruthenium(II) carboxylates. This method provided an efficient and versatile tool towards a diversityoriented

  钌 (II) 催化使未活化的萘醌的 C-H 烯基化成为可能，用于制备具有抗克氏锥虫（导致南美锥虫病的寄生虫）活性的 A 环修饰的萘醌化合物。本研究包括通过羧酸钌 (II) 进行弱 O 配位的 C-H 烯基化。该方法为制备具有相关生物学特征的化合物的多样性导向策略提供了一种有效且通用的工具。