2,3-二甲氧基-1,4-萘醌 | 6956-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-1,4-naphthalenedione；2,3-dimethoxynaphthalene-1,4-dione；2,3-dimethoxy-1,4-naphtoquinone；2,3-dimethoxy-1,4-napthoquinone；2,3-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• CAS: 6956-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZEGDFCCYTFPECB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达10mg/ml）或乙醇（高达5mg/ml）。
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914690090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存储于-20°C的阴凉干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3-Dimethoxy-1,4-naphthoquinone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
DMNQ
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: DMNQ
别名
: C12H10O4
分子式
: 218.21 g/mol
分子量
成分 浓度
DMNQ
-
化学文摘编号(CAS No.) 6956-96-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，DMNQ是一种氧化还原循环剂，能够促进细胞内过氧化物和过氧化氢的生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-1,4-萘醌 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-Butanoyloxy-2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl) butanoate
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-4-hydroxy-4-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-二甲氧基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮重排的新见解：天然合成的生成ROS的抗癌药Cribrostatin的全合成6

  摘要：

  在连续流动条件下，芳基和杂芳基环丁烯酮重排反应的产率很高。前者显示了一个哈米特相关σ我提供了强有力的证据表明，electrocyclisation是限速步骤，具有后过渡状态。已使用DFT和CCSD（T）方法对反应进行了建模，后者与实验速率常数具有极好的相关性。cribrostatin 6（一种抗肿瘤和抗微生物剂）的短而有效的全合成，可以局部证明这种方法的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201102263

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• Synthesis and Characterization of Novel Unsymmetrical and Symmetrical 3-Halo- or 3-Methoxy-substituted 2-Dibenzoylamino-1,4-naphthoquinone Derivatives
  作者：Yakini Brandy、Nailah Brandy、Emmanuel Akinboye、Malik Lewis、Claudia Mouamba、Seshat Mack、Ray Butcher、Alan Anderson、Oladapo Bakare

  DOI：10.3390/molecules18021973

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical 3-halo- or 3-methoxy- substituted 2-dibenzoylamino- 1,4-naphthoquinone analogs were synthesized with an average yield of 45% via sodium hydride promoted bis-acylation of 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone, 2-amino-3-bromo-1,4-naphthoquinone and 2-amino-3-methoxy-1,4-naphthoquinone.

  对称和不对称的3-卤代或3-甲氧基取代的2-二苯甲酰氨基-1,4-纳弗喹啉类似物通过氢化钠促进的双酰化反应合成，平均产率为45%，反应底物为2-氨基-3-氯-1,4-纳弗喹啉、2-氨基-3-溴-1,4-纳弗喹啉和2-氨基-3-甲氧基-1,4-纳弗喹啉。
• Synthesis and Antiplatelet, Antiinflammatory and Antiallergic Activities of 2,3-Disubstituted 1,4-Naphthoquinones.
  作者：Jin-Cherng LIEN、Li-Jiau HUANG、Jih-Pyang WANG、Che-Ming TENG、Kuo-Hsiung LEE、Sheng-Chu KUO

  DOI：10.1248/cpb.44.1181

  日期：——

  Modification of 2-acetamido-3-chloro-1,4-naphthoquinone, which has potent antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities, led to a series of 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinones. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic and antiinflammatory activities. Among them, 2-methoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (15) and 2-ethoxy-3-chloro-1,4-naphthoquinone (17) exhibited

  具有有效的抗血小板，抗过敏和抗炎活性的2-乙酰氨基-3-氯-1,4-萘醌的修饰导致了一系列的2,3-二取代的1,4-萘醌。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-甲氧基-3-氯-1,4-萘醌（15）和2-乙氧基-3-氯-1,4-萘醌（17）对嗜中性粒细胞和肥大细胞脱粒表现出有效的抑制作用。2-甲氧基-1,4-萘醌（20）和2-乙氧基-1,4-萘醌（21）对中性粒细胞超氧化物的形成具有有效的抑制作用。因此，选择了这四种化合物进行进一步评估。
• Reactions of iminodimagnesium reagents with 1,4-quinones: Their structural factors governing the modes of reactions
  作者：Koji Matsuo、Ryuji Shiraki、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610071008

  日期：1994.10

  Reactions of benzo-, naphtho- and anthraquinone derivatives (unsubstituted and substituted) with aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2] and aryloxymagnesium of a weak electron-donating ability were studied. In addition to the reduction products (quinhydrones and hydroquinones), nuclear substitution and condensation

  研究了苯醌，萘和蒽醌衍生物（未取代和取代）与电子给体能力弱的芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]和芳氧基镁的反应。除还原产物（对苯二酚和对苯二酚）外，核取代和缩合

表征谱图