2-氯-3-甲基萘-1,4-二酮 | 17015-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-甲基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-methyl-3-chloronaphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-methylnaphthalene-1,4-dione；2-chloro-3-methyl-1,4-naphthoquinone；2-Chloro-3-methylnaphthoquinone
• CAS: 17015-99-5
• 化学式: C₁₁H₇ClO₂
• 分子量: 206.628
• InChiKey: WYIOQBYLZGEHCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  315.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-甲基萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 甲萘醌
  参考文献：
  名称：

  醌。第四部分 消除1：4-萘醌中的取代基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001428
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 copper(II) choride dihydrate 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82.6%的产率得到2-氯-3-甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发使用 CuCl2 对香豆素进行可见光区域选择性氯化

  摘要：

  报道了在可见光照射下使用地球丰富且具有成本效益的 CuCl 2对香豆素进行有效的区域选择性氯化。该协议的一个关键特征是通过配体到金属电荷转移 (LMCT) 将乙腈中的铜 ( II ) 配合物光催化解离，从而产生氯原子，然后选择性地氯化香豆素。该方法可以用吸电子或给电子取代基对范围广泛的香豆素进行氯化，以区域选择性地提供 3-氯香豆素，并以良好至优异的产率进一步扩展到其他缺电子杂环和烯烃，例如黄酮、8-甲氧基补骨脂素和萘醌。

  DOI：

  10.1039/d2ob01134d

文献信息

• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05091558A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: ##STR1## wherein: R.sup.1 is alkoxy, alkylthio, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylthio; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenylalkyl; R.sup.3 is lower alkyl, lower alkoxy, or halo and m is 0, 1 or 2, or R.sup.3 is optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl lower alkyl, optionally substituted phenyl lower alkoxy, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, cyano, or S(0).sub.n R wherein R is lower alkyl; optionally substituted phenyl; optionally substituted phenyl lower alkyl; or optionally substituted heterocyclic aryl of three to nine ring atoms containing one or two heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; and m is 1 and n is 0, 1 or 2; and W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl.

  哺乳动物的银屑病可以通过局部施用具有以下公式的萘酚来缓解：##STR1## 其中：R.sup.1 是烷氧基，烷基硫醚基，可选地取代的苯氧基或可选地取代的苯硫醚基；R.sup.2 是氢，低级烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苯烷基；R.sup.3 是低级烷基，低级烷氧基，或卤素，m是0，1或2，或者R.sup.3是可选地取代的苯基，可选地取代的苯基低级烷基，可选地取代的苯基低级烷氧基，氨基，低级烷基氨基，低级二烷基氨基，氰基，或S(0).sub.n R，其中R是低级烷基；可选地取代的苯基；可选地取代的苯基低级烷基；或可选地取代的含有三个至九个环原子并含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子的杂环芳基，以及它们的药物可接受的酸加成盐；且m是1，n是0，1或2；W是含有一至七个碳原子的烷基，可选地取代的苯基或可选地取代的苄基。
• Chlorination of Quinonoid Compounds Using Dichlorine Monoxide
  作者：Prakash C. Thapliyal、K. P. Singh、Rajinder N. Khanna

  DOI：10.1080/00397919408011701

  日期：1994.4

  Abstract Dichlorine monoxide is a selective reagent for the monochlorination at the active quinonoid position in benzoquinones and naphthoquinones.

  摘要 一氧化二氯是苯醌类和萘醌类中活性醌类位置单氯化的选择性试剂。
• Iron-Catalyzed Radical Methylation of Activated Alkenes with tert-Butanol as the Methyl Source
  作者：Zhengbao Xu、Rui Jia、Zhiwei Ma、Shouhao Cao、Liang Shen、Hongfang Ji

  DOI：10.1055/s-0039-1690193

  日期：2019.10

  A free-radical-initiated methylation/addition/cyclization of N-arylacrylamides and a methylation/addition/elimination of quinines have been developed in which t-BuOH is used as a methyl source. These reactions provide effective and selective methods for the synthesis of various methylated oxindoles and quinones in moderate to good yields.

  已经开发了 N-芳基丙烯酰胺的自由基引发的甲基化/加成/环化和奎宁的甲基化/加成/消除，其中使用 t-BuOH 作为甲基源。这些反应为以中等至良好的产率合成各种甲基化羟吲哚和醌提供了有效和选择性的方法。
• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。

表征谱图