6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside | 297740-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-bromohexoxy)-3,4,5-tris(prop-2-enoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxane
• CAS: 297740-76-2
• 化学式: C₂₄H₃₉BrO₆
• 分子量: 503.474
• InChiKey: ZCFIWHDGDJZDED-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(6-azidohexoxy)-3,4,5-tris(3-hydroxypropoxy)oxan-2-yl]methoxy]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Centered Oligosaccharide Mimetics Equipped with a Functionalized Tether
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1021/jo000432s

  日期：2000.8.1

  attention as mimetics of multivalent glycoconjugates. For their proposed glycobiological applications, it is advantageous to incorporate a functionalized tether into the clusters, which allows coupling to solid supports and other molecules such as reporter groups or even bioactive molecules. We herein report the use of carbohydrates as oligofunctional scaffolds for the synthesis of tethered cluster mannosides

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。