[2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylmethyl]dimethylamine | 480458-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylmethyl]dimethylamine
• 英文别名: N-{4-[7-dimethylaminomethyl-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]pyrimidin-2-yl}methansulfonamide；1-[2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methylsulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 480458-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₀FN₅O₂S
• 分子量: 425.487
• InChiKey: SCGLOANKROYCCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylmethyl]dimethylamine 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到4-[7-[(dimethylamino)methyl]-2-(4-fluorphenyl)imidazo[1,2-α]pyridine-3-yl]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶抗球虫剂的合成和生物活性：第一部分。

  摘要：

  球虫病是家禽业发病率和死亡率的主要原因。艾美球虫属的原生动物寄生虫侵入禽类宿主的肠壁，引起组织病理学，体重增加不良，在某些情况下甚至导致死亡。对当前抗球虫药的耐药性促使人们寻找对艾美尔球虫具有强大的体外和体内活性的新治疗剂。抗寄生虫活性是由于抑制了寄生虫特异性cGMP依赖性蛋白激酶（PKG）。在这项研究中，我们介绍了咪唑并[1,2-a]吡啶抗球虫剂的合成和生物活性。从该系列中，几种化合物显示出亚纳摩尔体外活性和商业水平的体内活性。但是，这些化合物的潜在遗传毒性使它们无法进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.02.006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-甲硫基嘧啶 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(4-fluorophenyl)-3-(2-methanesulfonylpyrimidin-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylmethyl]dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  非常有效的咪唑并吡啶抗原生动物药的合成和SAR研究。

  摘要：

  化合物10a（IC50 110 pM）和21（IC50 40 pM）是迄今为止报道的最有效的艾美球虫cGMP依赖性蛋白激酶活性抑制剂，当以12.5和6.25 ppm的水平施用于鸡时，在体内抗寄生虫测定中有效在提要中。但是，这两种化合物在Ames微生物诱变分析中均呈阳性，这使得它们在没有消极的啮齿类动物致癌性终生研究的情况下无法进一步发展为抗原生动物剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.092

文献信息

• US7196095B2
  申请人：——

  公开号：US7196095B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• Synthesis and biological activity of imidazopyridine anticoccidial agents: Part I
  作者：Andrew Scribner、Richard Dennis、Jean Hong、Shuliang Lee、Donald McIntyre、David Perrey、Dennis Feng、Michael Fisher、Matthew Wyvratt、Penny Leavitt、Paul Liberator、Anne Gurnett、Chris Brown、John Mathew、Donald Thompson、Dennis Schmatz、Tesfaye Biftu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.02.006

  日期：2007.11

  mortality. Resistance to current anticoccidials has prompted the search for new therapeutic agents with potent in vitro and in vivo activity against Eimeria. Antiparasitic activity is due to inhibition of a parasite specific cGMP-dependent protein kinase (PKG). In this study, we present the synthesis and biological activity of imidazo[1,2-a]pyridine anticoccidial agents. From this series, several compounds

  球虫病是家禽业发病率和死亡率的主要原因。艾美球虫属的原生动物寄生虫侵入禽类宿主的肠壁，引起组织病理学，体重增加不良，在某些情况下甚至导致死亡。对当前抗球虫药的耐药性促使人们寻找对艾美尔球虫具有强大的体外和体内活性的新治疗剂。抗寄生虫活性是由于抑制了寄生虫特异性cGMP依赖性蛋白激酶（PKG）。在这项研究中，我们介绍了咪唑并[1,2-a]吡啶抗球虫剂的合成和生物活性。从该系列中，几种化合物显示出亚纳摩尔体外活性和商业水平的体内活性。但是，这些化合物的潜在遗传毒性使它们无法进一步开发。
• Synthesis and SAR studies of very potent imidazopyridine antiprotozoal agents
  作者：Tesfaye Biftu、Dennis Feng、Michael Fisher、Gui-Bai Liang、Xiaoxia Qian、Andrew Scribner、Richard Dennis、Shuliang Lee、Paul A. Liberator、Chris Brown、Anne Gurnett、Penny S. Leavitt、Donald Thompson、John Mathew、Andrew Misura、Samantha Samaras、Tamas Tamas、Joseph F. Sina、Kathleen A. McNulty、Crystal G. McKnight、Dennis M. Schmatz、Matthew Wyvratt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.092

  日期：2006.5

  pM) are the most potent inhibitors of Eimeria tenella cGMP-dependent protein kinase activity reported to date and are efficacious in the in vivo antiparasitic assay when administered to chickens at 12.5 and 6.25 ppm levels in the feed. However, both compounds are positive in the Ames microbial mutagenesis assay which precludes them from further development as antiprotozoal agents in the absence of

  化合物10a（IC50 110 pM）和21（IC50 40 pM）是迄今为止报道的最有效的艾美球虫cGMP依赖性蛋白激酶活性抑制剂，当以12.5和6.25 ppm的水平施用于鸡时，在体内抗寄生虫测定中有效在提要中。但是，这两种化合物在Ames微生物诱变分析中均呈阳性，这使得它们在没有消极的啮齿类动物致癌性终生研究的情况下无法进一步发展为抗原生动物剂。