4-oxo-1-pentyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 875148-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1-pentyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-oxo-1-pentylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 875148-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: DLNDKFZFPWAYBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1-pentyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 polystyrene-HOBt resin 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-oxo-1-pentyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  作为新的CB2大麻素受体激动剂的新型4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物：合成，药理特性和分子模型。

  摘要：

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm050467q
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基氨基亚甲基-丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-oxo-1-pentyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为新的CB2大麻素受体激动剂的新型4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物：合成，药理特性和分子模型。

  摘要：

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm050467q

文献信息

• 一种基于喹诺酮结构的光控配体及其应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN113264879B

  公开（公告）日：2023-02-10

  本发明涉及生物技术领域，特别是涉及一种新型基于喹诺酮结构的光控配体及其制备方法与应用。所述基于喹诺酮结构的光控配体或其异构体前体药物、溶剂化物、药学上可接受的盐，所述基于喹诺酮结构的光控配体的结构式为：A‑linker‑B。其中，A为跨膜域配体结构，B为光控元件；Linker为线性的、对基于喹诺酮结构的光控配体无活性的亚基。本发明将偶氮苯和喹诺酮大麻素受体骨架通过合适的linker连接，使得在光照条件下配体构型变化，进而调控大麻素受体激动状态。
• DERIVATIVES OF 2H-PYRAZOLO[4,3-C]QUINOLIN-3(5H)-ONE AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DU DROIT ET DE LA SANTE LILLE 2

  公开号：US20170137419A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The invention relates to compounds of formula (I) or the pharmaceutically acceptable solvates thereof, as well as to the use thereof as a drug.

  本发明涉及式(I)化合物或其药学上可接受的溶剂化物，以及其作为药物的用途。
• Pharmacomodulations around the 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamides, a Class of Potent CB₂-Selective Cannabinoid Receptor Ligands:  Consequences in Receptor Affinity and Functionality
  作者：Eric Stern、Giulio G. Muccioli、Barbara Bosier、Laurie Hamtiaux、Régis Millet、Jacques H. Poupaert、Jean-Pierre Hénichart、Patrick Depreux、Jean-François Goossens、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm070387h

  日期：2007.11.1

  CB2 receptor selective ligands are becoming increasingly attractive drugs due to the potential role of this receptor in several physiopathological processes. Thus, the development of our previously described series of 4-oxo- 1,4-dihydroquinoline-3-carboxamides was pursued with the aim to further characterize the structure-affinity and structure - functionality relationships of these derivatives. The influence of the side chain was investigated by synthesizing compounds bearing various carboxamido and keto substituents. On the other hand, the role of the quinoline central scaffold was studied by synthesizing several 6-, 7-, or 8-chloro-4oxo-1,4-dihydroquinolines, as well as 4-oxo-1,4-dihydronaphthyridine and 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline derivatives. The effect of these modifications on the affinity and functionality at the CB2 receptor was studied and allowed for the characterization of new selective CB2 receptor ligands.
• Conformational Restriction Leading to a Selective CB₂ Cannabinoid Receptor Agonist Orally Active Against Colitis
  作者：Jamal El Bakali、Giulio G. Muccioli、Mathilde Body-Malapel、Madjid Djouina、Frédérique Klupsch、Alina Ghinet、Amélie Barczyk、Nicolas Renault、Philippe Chavatte、Pierre Desreumaux、Didier M. Lambert、Régis Millet

  DOI：10.1021/ml500439x

  日期：2015.2.12

  The CB2 cannabinoid receptor has been implicated in the regulation of intestinal inflammation. Following on from the promising activity of a series of 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide, we developed constrained analogues based on a 2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one scaffold, with improved affinity for the hCB2 receptor and had very high selectivity over the hCB1 receptor. Importantly, the lead of this series (26, hCB2: K i = 0.39 nM, hCB1: K i > 3000 nM) was found to protect mice against experimental colitis after oral administration.
• Novel 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide Derivatives as New CB₂ Cannabinoid Receptors Agonists:  Synthesis, Pharmacological Properties and Molecular Modeling
  作者：Eric Stern、Giulio G. Muccioli、Régis Millet、Jean-François Goossens、Amaury Farce、Philippe Chavatte、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1021/jm050467q

  日期：2006.1.1

  the compounds behaved as CB(2) receptor agonists. Molecular modeling studies showed that compound 30 interacts with the CB(2) receptor through a combination of hydrogen bond and aromatic/hydrophobic interactions. In conclusion, 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide derivatives constitute a new class of potent and selective CB(2) cannabinoid receptors agonists.

  最新数据表明，CB（2）大麻素受体由于其在几种生理和病理过程中的潜在功能性作用而构成了有吸引力的药物靶标。一组4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酰胺衍生物，其特征是存在其他类别的大麻素配体（如位置3的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）和烷基所表现出的一些重要结构要求合成并分析了位置1上的或苄基，以测量它们对人CB（1）和CB（2）大麻素受体的亲和力。结果表明，这些3-甲酰胺基喹诺酮类衍生物表现出CB（2）受体选择性，特别是衍生物28-30和32R。此外，在[（35）S] -GTPgammaS结合测定中，所有化合物均表现为CB（2）受体激动剂。分子模型研究表明，化合物30通过氢键和芳香族/疏水性相互作用的组合与CB（2）受体相互作用。总之，4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxamide衍生物构成一类新型的有效和选择性CB（2）大麻素受体激动剂。