(E)-5-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 141081-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (E)-5-(2-(ethoxycarbonyl)ethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane；ethyl (E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 141081-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: PYTUHSZJDMXFHR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 氢气 、 仲丁基锂 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 (S)-4-acetoxy-methyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diols via Diastereoselective C-O Bond Fission of Bicyclic Acetal Using a Chiral Sulfoxide as a Chiral Auxiliary.

  摘要：

  通过手性α-亚磺酰基缩醛6的不对称解对称化作用，实现了对映选择性的C-O键断裂，进而实现了对非手性1,3-二醇的对称性破缺。将6与四氯化钛反应主要得到经氧鎓离子中间体生成的7a，而与二异丙基氨锂反应则通过对映选择性的β-消除反应后进行烯烃异构化，选择性地获得了7b。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1146
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)甲醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.25h， 生成 (E)-5-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diols via Diastereoselective C-O Bond Fission of Bicyclic Acetal Using a Chiral Sulfoxide as a Chiral Auxiliary.

  摘要：

  通过手性α-亚磺酰基缩醛6的不对称解对称化作用，实现了对映选择性的C-O键断裂，进而实现了对非手性1,3-二醇的对称性破缺。将6与四氯化钛反应主要得到经氧鎓离子中间体生成的7a，而与二异丙基氨锂反应则通过对映选择性的β-消除反应后进行烯烃异构化，选择性地获得了7b。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1146

文献信息

• Asymmetric functionalisation of prochiral 1,3-diols based on an efficient 1,6-chiral induction: the diastereoselective C–O bond fission in chiral β-arylsulfinyl acetal via two types of chelation control
  作者：Chuzo Iwata、Naoyoshi Maezaki、Manabu Murakami、Motohiro Soejima、Tetsuaki Tanaka、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/c39920000516

  日期：——

  The novel asymmetric functionalisation of a prochiral 1,3-diol is accomplished by the diastereoselective C–O bond fission of the chiral β-arylsulfinyl acetal via two types of chelation controlled transition states (A and C in Scheme 4).

  前手性1,3-二醇的新型不对称官能化是通过手性β-芳基亚磺酰基缩醛的非对映选择性C-O键裂变，通过两种螯合控制的过渡态（方案4中的A和C）完成的。
• Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 1,3-Diols via Diastereoselective C-O Bond Fission of Bicyclic Acetal Using a Chiral Sulfoxide as a Chiral Auxiliary.
  作者：Naoyoshi MAEZAKI、Manabu MURAKAMI、Motohiro SOEJIMA、Tetsuaki TANAKA、Takeshi IMANISHI、Chuzo IWATA

  DOI：10.1248/cpb.44.1146

  日期：——

  Asymmetric desymmetrization of a prochiral 1, 3-diol was established by diastereoselective C-O bond fission of the chiral α-sulfinyl acetal 6. Treatment of 6 with titanium tetrachloride afforded mainly 7a via an oxonium intermediate, while with lithium diisopropylamide 7b was selectively obtained via diastereoselective β-elimination followed by an olefin isomerization.

  通过手性α-亚磺酰基缩醛6的不对称解对称化作用，实现了对映选择性的C-O键断裂，进而实现了对非手性1,3-二醇的对称性破缺。将6与四氯化钛反应主要得到经氧鎓离子中间体生成的7a，而与二异丙基氨锂反应则通过对映选择性的β-消除反应后进行烯烃异构化，选择性地获得了7b。
• Facile Synthesis of (±)-Paeonilide
  作者：Yuguo Du、Jun Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo0701278

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS](+/-)-Paeonilide, a novel monoterpenoid metabolite from the roots of Paeonia delavayi showing anti-platelet activating factor activity, is convergently synthesized in five steps with 59% overall yield. The application of benzoyl peroxide-promoted radical addition of unsaturated ester to aldehyde and subsequent topologically favored cyclization greatly simplified the synthesis.