n-Hexyl O-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside | 133084-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-Hexyl O-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Hexyl 6-O-beta-D-xylopyranosyl-beta-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-hexoxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 133084-29-4
• 化学式: C₁₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 396.435
• InChiKey: PSYNCYUUTFEJHA-ZYAAIRSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 苯基氯化硒 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 n-Hexyl O-β-D-xylopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides

  摘要：

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1105

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of n-Hexyl and O-.BETA.-D-Xylopyranosyl-(1.RAR.6)-.BETA.-D-glucopyranosides
  作者：Masashi Kishida、Miho Nishiuchi、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.52.1105

  日期：——

  Direct β-glucosidation between 1,6-octanediol (5) and D-glucose (3) using the immobilized β-glucosidase (EC 3.2.1.21) from almonds with the synthetic prepolymer ENTP-4000 gave a mono-β-glucoside (6) in 61.4% yield, which was converted into the n-hexyl β-D-glucopyranoside (1) by means of a chemoenzymatic method. The coupling of the n-hexyl β-D-glucopyranoside congener (13) and 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylosyl congener (14), followed by deprotection, afforded the synthetic n-hexyl O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside (2), which was identical to the natural 2 with respect to the spectral data and specific rotation.

  利用杏仁来源的固定化β-葡萄糖苷酶（EC 3.2.1.21）在合成预聚物ENTP-4000的辅助下，将1,6-辛二醇（5）与D-葡萄糖（3）直接进行β-葡萄糖苷化反应，以61.4%的产率得到了单-β-葡萄糖苷（6），再通过化学酶法将其转化为正己基β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。接着，正己基β-D-吡喃葡萄糖苷类似物（13）与2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-木糖苷类似物（14）进行偶联，随后去保护，合成了正己基O-β-D-木吡喃糖基-(1→6)-β-D-葡萄吡喃糖苷（2），该化合物在光谱数据和比旋光度上与天然产物2完全一致。