N6-methyl-2-(2-pyridinyl)ethynylMECA | 1196066-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-methyl-2-(2-pyridinyl)ethynylMECA
• 英文别名: 2-(2-pyridinyl)ethynyl-N6-methyl-5'-N-methylcarboxamidoadenosine；2-(2-Pyridinyl)ethynyl-N6-methyl-5''-N-methylcarboxamidoadenosine；(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-N-methyl-5-[6-(methylamino)-2-(2-pyridin-2-ylethynyl)purin-9-yl]oxolane-2-carboxamide
• CAS: 1196066-48-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₄
• 分子量: 409.404
• InChiKey: VICVZCMBYDYFRR-QCUYGVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 2-iodo-N6-methylMECA 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到N6-methyl-2-(2-pyridinyl)ethynylMECA
  参考文献：
  名称：

  合成和2-炔基的生物学评价Ñ 6 -甲基-5'- Ñ -methylcarboxamidoadenosine衍生物的有效且高度选择性激动剂对人腺苷阿3受体‡

  摘要：

  一系列新的2-芳炔-N 6 -甲基- MECAs 10 - 13的合成和在放射性配体结合研究，并在提供强大的替代放射性同位素使用一个新的Eu-GTP功能测定评价。这些新化合物具有对AA高亲和力和选择性3，其中R Ñ 6 -甲基-2- phenylethynylMECA（10示出了亚纳摩尔亲和力与约100000倍的选择性VS AA）1 R和AA 2A R.此外，新的核苷显示作为完全激动剂，N 6-甲基-2-（2-吡啶基）乙炔基MECA（13）是该系列中最有效的。

  DOI：

  10.1021/jm900754g

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Alkynyl-<i>N</i>⁶-methyl-5′-<i>N</i>-methylcarboxamidoadenosine Derivatives as Potent and Highly Selective Agonists for the Human Adenosine A₃ Receptor
  作者：Rosaria Volpini、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Carmen Lammi、Gabriella Marucci、Anna T. Ramadori、Karl-Norbert Klotz、Gloria Cristalli

  DOI：10.1021/jm900754g

  日期：2009.12.10

  N6-methyl-2-phenylethynylMECA (10) showing a subnanomolar affinity and about 100000-fold selectivity vs AA1R and AA2AR. Furthermore, the new nucleosides showed to be full agonists, the N6-methyl-2-(2-pyridinyl)ethynylMECA (13) being the most potent in the series.

  一系列新的2-芳炔-N 6 -甲基- MECAs 10 - 13的合成和在放射性配体结合研究，并在提供强大的替代放射性同位素使用一个新的Eu-GTP功能测定评价。这些新化合物具有对AA高亲和力和选择性3，其中R Ñ 6 -甲基-2- phenylethynylMECA（10示出了亚纳摩尔亲和力与约100000倍的选择性VS AA）1 R和AA 2A R.此外，新的核苷显示作为完全激动剂，N 6-甲基-2-（2-吡啶基）乙炔基MECA（13）是该系列中最有效的。