1-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1181658-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1181658-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: NGUSSTKYOLDURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 cis-2-(2-(tetrahydro-3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)furan-2-yl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环丙基甲醇与水和亲电子卤化物的羟基化/卤化反应，快速获得卤代氢呋喃

  摘要：

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/jo102374z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 环丙基-4-甲氧基苯酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1-cyclopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环丙基甲醇与水和亲电子卤化物的羟基化/卤化反应，快速获得卤代氢呋喃

  摘要：

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/jo102374z

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes from Brønsted Acid Catalyzed Alkoxylation of 1-Cyclopropylprop-2-yn-1-ols with Alcohols
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo9008244

  日期：2009.8.21

  A highly efficient triflic acid catalyzed ring opening of a wide variety of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with alcohols as an efficient synthetic route to conjugated enynes is reported herein. The reaction was operationally straight forward and accomplished in good to excellent yields (44-100%,), high product turnovers (up to 10,000), and with complete regioselectivity under mild conditions with a low catalyst loading of 0.01 mol%. The mechanism is suggested to involve protonation of the alcohol substrate by the TfOH catalyst, followed by ionization of the starting material. This causes ring opening, of the cyclopropane moiety and trapping by the alcohol nucleophile to give the conjugated enyne product. The synthetic utility Of the present method was also exemplified by the efficient large-scale Conversion in grain quantities of one example studied in this work to the corresponding conjugated enyne product in excellent yield and turnover number.
• Rapid Access to Halohydrofurans via Brønsted Acid-Catalyzed Hydroxylation/Halocyclization of Cyclopropyl Methanols with Water and Electrophilic Halides
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo102374z

  日期：2011.4.15

  and in situ formation of a homoallylic alcohol intermediate, which undergoes subsequent intramolecular halocyclization on treating with the electrophilic halide source to give the halohydrofuran. The observed cis product selectivity is thought to be determined by the reaction proceeding through an in situ generated unsaturated alcohol intermediate that contains a (Z)-alkene moiety under the kinetically

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。