2-氯-3-辛酮 | 66241-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-3-辛酮
• 英文名称: 2-chlorooctan-3-one
• 英文别名: 3-Octanone, 2-chloro-
• CAS: 66241-39-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: LCBLSOOZKXCJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-辛酮 生成 2,2'-diselanediyl-bis-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidation of ketones and aldehydes. Evidence for the intermediacy of .beta.-ketoseleninic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00417a083
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 [{Cp*IrCl₂}]₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-氯-3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化烯丙醇的 1,3-氢转移/氯化

  摘要：

  串联：烯丙醇与N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 串联 1,3-H 位移/C - Cl 键形成反应，生成 α-氯酮和 α-氯醛。反应完全选择性地进行，得到单氯化羰基化合物的单一结构异构体。从烯丙醇直接合成 4,5-二取代 2-氨基噻唑说明了该转化的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201301013

文献信息

• Mild and Efficient α-Chlorination of Carbonyl Compounds Using Ammonium Chloride and Oxone (2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄)
  作者：Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Nama Narender

  DOI：10.1246/cl.2012.432

  日期：2012.4.5

  A simple protocol for the α-monochlorination of ketones and 1,3-dicarbonyl compounds utilizing NH4Cl as a source of chlorine and Oxone as an oxidant in methanol without catalyst is presented. The reaction proceeds at ambient temperature in yields ranging from moderate to excellent.

  提出了一种简单的酮和1,3-二羰基化合物的α-单氯化反应方案，使用NH4Cl作为氯源，Oxone作为氧化剂，在无催化剂的甲醇中进行。反应在室温下进行，产率从中等至优异不等。
• Method for the production of (r)-and (s)-8-chloro-6-hydroxy-octanic acid alkyl esters by enzymatic reduction
  申请人：Muller Michael

  公开号：US20050032180A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The invention relates to a method for the production of (R)- or (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid alkyl esters of the general formula (R)-II or (S)-II in which R has the meaning C 1-4 -alkyl, from 8-chloro-6-oxooctanoic acid alkyl esters of the general formula I in which R has the above meaning, by enzymatic reduction using alcohol dehydrogenases, such as Lactobacillus brevis or Thermoanaerobium brokii , in the presence of cofactor regeneration systems. The resulting (R)- and (S)-8-chloro-6-hydroxyoctanoic acid esters can be converted in a known manner into (R)-α-lipoic acid and (S)-α-lipoic acid, respectively.

  本发明涉及一种生产通式为(R)-II或(S)-II的(R)-或(S)-8-氯-6-羟基辛酸烷基酯的方法。 其中 R 的含义为 C 1-4 -烷基，由通式 I 的 8-氯-6-氧代辛酸烷基酯组成 其中 R 具有上述含义，通过使用醇脱氢酶进行酶还原，如 乳酸杆菌 或 酵母菌 在辅因子再生系统存在的情况下进行酶还原。 得到的(R)-和(S)-8-氯-6-羟基辛酸酯可按已知方式分别转化为(R)-α-硫辛酸和(S)-α-硫辛酸。
• Kirrmann,A.; Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3213 - 3220
  作者：Kirrmann,A.、Nouri-Bimorghi,R.

  DOI：——

  日期：——
• Metal-catalyzed organic photoreactions. One-step synthesis of chlorinated ketones from olefins by photooxidation in the presence of iron(III) chloride
  作者：Akira Kohda、Keiko Ueda、Tadashi Sato

  DOI：10.1021/jo00316a007

  日期：1981.1
• Ultrasound in oxochromium(VI)-mediated transformations. 2. Ultrasound-mediated preparation and applications of chromyl chloride
  作者：Frederick A. Luzzio、William J. Moore

  DOI：10.1021/jo00054a043

  日期：1993.1