8-hexadecyne-1,16-dicarboxylic acid | 53246-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hexadecyne-1,16-dicarboxylic acid
• 英文别名: 9-Octadecynedioic acid；octadec-9-ynedioic acid
• CAS: 53246-86-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: GVDDUHNYNBHUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hexadecyne-1,16-dicarboxylic acid 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.41h， 生成 (Z)-Octadec-9-enedioyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and activity of membrane-disrupting bolaphiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a026
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 tetrafluoroboric acid-diethyl ether complex 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 8-hexadecyne-1,16-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Restricting the flexibility of crosslinked, interfacial peptide inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  Interfacial peptides of HIV-1 protease were crosslinked with varying length alkyl-chains containing either a single cia or trans double bond, or a triple bond to remove degrees of freedom within the tethers. The synthesis of these compounds and their effects on the activity of HIV-1 protease are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00595-2

文献信息

• Robust Alkyne Metathesis Catalyzed by Air Stable d² Re(V) Alkylidyne Complexes
  作者：Mingxu Cui、Wei Bai、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Guochen Jia

  DOI：10.1021/jacs.0c06581

  日期：2020.8.5

  We report in this communication the first example of catalytic alkyne metathesis reactions mediated by well-defined non-d0 alkylidyne complexes. The air-stable d2 Re(V) alkylidyne complex Re4, bearing two PO-chelating ligands and a labile pyridine ligand, could catalyze homo-metathesis of internal alkynes with a broad substrate scope, including alcohols, amines and even carboxylic acids. The catalyst

  我们在此通讯中报告了由明确定义的非 d0 烷炔配合物介导的催化炔复分解反应的第一个例子。空气稳定的 d2 Re(V) 亚烷基配合物 Re4，带有两个 PO 螯合配体和一个不稳定的吡啶配​​体，可以催化具有广泛底物范围的内炔的均位复分解，包括醇、胺甚至羧酸。该催化剂在固体和溶液状态下都可以耐受加热、空气和水分，催化复分解反应可以在湿溶剂中正常进行。
• Synthesis and characterization of highly functionalized symmetric aromatic hexa-ol intermediates from oleic acid
  作者：Dong Song、Suresh S. Narine

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.06.005

  日期：2008.9

  highly functionalized aromatic hexa-ol was synthesized by palladium-catalyzed cyclotrimerization of an alkyne fatty acid ester followed by LAH reduction. This polyol product is a novel monomer made from a renewable lipid raw material for the production of polyurethanes, polyesters and polyamides.

  通过钯催化炔烃脂肪酸酯的环三聚，然后进行LAH还原，合成了一种新型的高度官能化的芳族六醇。该多元醇产品是一种由可再生脂质原料制成的新型单体，用于生产聚氨酯，聚酯和聚酰胺。
• Gensler; Schlein, Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 4847
  作者：Gensler、Schlein

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2091 - 2095
  作者：Bohlmann,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• JAYASURIYA, NIMAL;BOSAK, STANISLAV;REGEN, STEVEN L., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 5844-5850
  作者：JAYASURIYA, NIMAL、BOSAK, STANISLAV、REGEN, STEVEN L.

  DOI：——

  日期：——