1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 1267879-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1h-1,2,3-triazole-4-carbonitrile；1-(4-methylphenyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 1267879-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: FBCFWAPKYFGCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-benzylidenemalononitrile and 2-nitro-3-phenylacrylonitrile with aryl azides

  摘要：

  Reactions of 2-benzylidenemalononitrile and 2-nitro-3-phenylacrylonitrile with aryl azides in diethyl ether at room temperature gave mixtures of regioisomeric 1(3)-aryl-5-phenyl-4,5-dihydro-1(3)H-1,2,3-triazole-4,4-dicarbonitriles and 1-aryl-5(4)-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5(4)-carbonitriles, respectively. 2-Benzylidenemalononitrile reacted with the same arylazides on heating in boiling chloroform to produce 1-aryl-2-phenylaziridine-2,2-dicarbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s107042801104018x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 N-甲基咪唑 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-氰基炔烃及其钌（II）-有机叠氮化物催化Afford 4-Cyano-1,2,3-三唑的环加成反应

  摘要：

  描述了一种使用原位形成的氰在相对温和的条件下将末端炔烃转化为1-氰基炔烃的新方法。1-氰基炔烃在钌（II）催化的区域特异性叠氮化物-炔烃环加成反应中具有比末端炔烃更高的反应活性，从而提供4-氰基-1,2,3-三唑。提出了与末端炔在相同反应条件下采用的机理不同的机理。这项工作为从末端炔烃和有机叠氮化物制备4-氰基-1,2,3-三唑提供了一个新的方便的两步法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00424