3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanenitrile | 191729-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 191729-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: UZFVXBRMWIZQML-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-nisoxetine
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的不对称加氢

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02393
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-(2-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的不对称加氢

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02393

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-aryloxy esters: An asymmetric approach to fluoxetine, tomoxetine and nisoxetine
  作者：Paul N Devine、Richard M Heid、David M Tschaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00325-6

  日期：1997.5
• Asymmetric Hydrogenation of β-Aryloxy/Alkoxy Cinnamic Nitriles and Esters
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02393

  日期：2016.10.7

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of β-aryloxy/alkoxy cinnamic nitriles and esters under mild conditions has been realized by using a rhodium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. The method provides efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral β-oxy-functionalized nitriles and esters with excellent enantioselectivities (up to 99.9% ee) and high turnover

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。