1,10-Diazatricyclo[11.6.1.0^14,19]eicosa-13(20),14,16,18-tetraen-9-one | 374558-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,10-Diazatricyclo[11.6.1.0^14,19]eicosa-13(20),14,16,18-tetraen-9-one
• 英文别名: 1,10-Diazatricyclo[11.6.1.014,19]icosa-13(20),14,16,18-tetraen-9-one
• CAS: 374558-28-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: DRFONXANUORQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-Diazatricyclo[11.6.1.0^14,19]eicosa-13(20),14,16,18-tetraen-9-one 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以23%的产率得到9,10-Dihydroperhydroazocine[1,2,3-lm]β-carboline
  参考文献：
  名称：

  New Bis-indolic Macrolactams

  摘要：

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16763
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,10-Diazatricyclo[11.6.1.0^14,19]eicosa-13(20),14,16,18-tetraen-9-one
  参考文献：
  名称：

  New Bis-indolic Macrolactams

  摘要：

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16763

文献信息

• New Bis-indolic Macrolactams
  作者：Jacques Hénin、Eric Noé、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1055/s-2001-16763

  日期：——

  Treatment of several ω-halogenoamides, derived from tryptamine, with powdered potassium hydroxide in 1,2-dimethoxyethane in the presence of 18-crown-6, resulted in intramolecular and/or bimolecular cyclization, depending on the length of the chain and dilution conditions, to give macrocyclic compounds. Some of them were converted by a Bischler-Napieralski reaction, followed or not by reduction, to new tetracyclic derivatives of β-carbolines.

  在18-冠-6的存在下，将几种源自色胺的α-卤代酰胺与粉末状氢氧化钾在1,2-二甲氧基乙烷中处理，根据链长和稀释条件的不同，导致分子内和/或双分子环化，生成大环化合物。其中一些通过Bischler-Napieralski反应转化，随后或有或无还原步骤，得到新的四环β-咔啉衍生物。