8-azidooctahydroxamic acid | 1048363-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-azidooctahydroxamic acid
• 英文别名: 8-azido-N-hydroxyoctanamide
• CAS: 1048363-64-9
• 化学式: C₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 200.241
• InChiKey: DTRQQCAQLPYMRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-azidooctahydroxamic acid 、 [(19S)-19-ethyl-10-ethynyl-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15(20)-heptaen-19-yl] acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-7-(1-(8-(hydroxyamino)-8-oxopentyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)camptothecin
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成7-三唑取代的喜树碱并评估其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  喜树碱（CPT）是一种天然拓扑异构酶I抑制剂，对结直肠癌，乳腺癌，肺癌和卵巢癌具有强大的抗肿瘤活性。为了发现更有效的抗肿瘤药，利用点击化学合成了一系列新的CPT衍生物。评估了所有化合物对A549，HCT-116，HT-29，LoVo，MDA-MB-231细胞系的细胞毒性，并且某些化合物具有良好的体外效能。此外，所有化合物均保持或增强了Topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300703
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 sodium azide 、 羟胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-azidooctahydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学法合成7-三唑取代的喜树碱并评估其体外抗肿瘤活性

  摘要：

  喜树碱（CPT）是一种天然拓扑异构酶I抑制剂，对结直肠癌，乳腺癌，肺癌和卵巢癌具有强大的抗肿瘤活性。为了发现更有效的抗肿瘤药，利用点击化学合成了一系列新的CPT衍生物。评估了所有化合物对A549，HCT-116，HT-29，LoVo，MDA-MB-231细胞系的细胞毒性，并且某些化合物具有良好的体外效能。此外，所有化合物均保持或增强了Topo I抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300703

文献信息

• Non-Peptide Macrocyclic Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：Adegboyega K. Oyelere、Po C. Chen、William Guerrant、Sandra C. Mwakwari、Rebecca Hood、Yunzhe Zhang、Yuhong Fan

  DOI：10.1021/jm801128g

  日期：2009.1.22

  Inhibition of histone deacetylase inhibitors (HDACi) hold great promise in cancer therapy because of their demonstrated ability to arrest proliferation of nearly all transformed cell types. Of the several structurally distinct small molecule HDACi reported, macrocyclic depsipeptides have the most complex recognition cap-group moieties and present an excellent opportunity for the modulation of the biological activities of HDACi. Unfortunately, the structure-activity relationship (SAR) studies for this class of compounds have been impaired largely because most macrocyclic HDACi known to date comprise complex peptide macrocycles. In addition to retaining the pharmacologically disadvantaged peptidyl backbone, they offer only limited opportunity for side chain modifications. Here, we report the discovery of a new class of macrocyclic HDAG based on the macrolide antibiotics skeletons. SAR studies revealed that these compounds displayed both linker-length and macrolide-type dependent HDAC inhibition activities with IC50 in the low nanomolar range. In addition, these non-peptide macrocyclic HDACi are more selective against HDACs 1 and 2 relative to HDAC 8, another class I HDAC isoform, and hence have subclass HDAC isoform selectivity.
• Synthesis of 7-Triazole-substituted Camptothecin via Click Chemistry and Evaluation of in vitro Antitumor Activity
  作者：Lei Wang、Wei Yuan、Jie Zhang、Linjiang Tong、Yu Luo、Yi Chen、Wei Lu、Qingqing Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201300703

  日期：2014.2

  Camptothecin (CPT) is a natural topoisomerase I inhibitor with powerful antineoplastic activity against colorectal, breast, lung and ovarian cancers. To discover more potent antitumor agents, a series of new CPT derivatives were synthesized utilizing click chemistry. All compounds were assessed for cytotoxicity against A549, HCT‐116, HT‐29, LoVo, MDA‐MB‐231 cell lines, and some compounds exhibited

  喜树碱（CPT）是一种天然拓扑异构酶I抑制剂，对结直肠癌，乳腺癌，肺癌和卵巢癌具有强大的抗肿瘤活性。为了发现更有效的抗肿瘤药，利用点击化学合成了一系列新的CPT衍生物。评估了所有化合物对A549，HCT-116，HT-29，LoVo，MDA-MB-231细胞系的细胞毒性，并且某些化合物具有良好的体外效能。此外，所有化合物均保持或增强了Topo I抑制作用。