(3S,4R)-4-(Methylsulfonyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone | 105397-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(Methylsulfonyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-(Methylsulfonyl)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl]-1-[1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propenyl]-2-azetidinone；methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-methylsulfonyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 105397-25-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₆SSi
• 分子量: 419.615
• InChiKey: KOHHHNSMQMETDG-DVOMOZLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(Methylsulfonyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (3R,4R)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-methylsulfonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-<(R)-1-hydroxyethyl>penicillanate 在 敌草腈 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-(Methylsulfonyl)-3-<(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-(methoxycarbonyl)-2-methyl-1-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2

文献信息

• QUALLICH, GEORGE J.;BORDNER, JON;ELLIOTT, MARK L.;MORRISSEY, PETER;VOLKMA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 367-370
  作者：QUALLICH, GEORGE J.、BORDNER, JON、ELLIOTT, MARK L.、MORRISSEY, PETER、VOLKMA+

  DOI：——

  日期：——
• From penicillin to penem and carbapenem. II synthesis of 3,4-disubstituted azetidinone derivatives from 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanate
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88685-2

  日期：1982.1

  yield. Compound 5 was deselenylated to 10. Oxidation, and then the basic epimerization of the cis sulfone 11 gave trans sulfone derivative 12. The trans sulfone 12 was degraded to the monocyclic β-lactams 14, 15 which are important precursors for the carbapenem synthesis.

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。
• Practical synthesis of (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-ethyl]-4-(methylsulfonyl)-2-azetidinone from dibromopenicillanic acid S,S-dioxide: a penem synthon
  作者：George J. Quallich、Jon Bordner、Mark L. Elliott、Peter Morrissey、Robert A. Volkmann、Magdalena M. Wroblewska-Adams

  DOI：10.1021/jo00288a069

  日期：1990.1