ethyl 3,5-dioxo-5-(p-tolyl)pentanoate | 114957-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-dioxo-5-(p-tolyl)pentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-methylphenyl)-3,5-dioxopentanoate
• CAS: 114957-81-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: HFWCWZBOSVFWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-dioxo-5-(p-tolyl)pentanoate 170.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 4-羟基-6-对甲苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂 270. 新型取代的 6-苯基-4H-呋喃 [3,2-c]pyran-4-one 衍生物作为有效且高度选择性的抗乳腺癌药物

  摘要：

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.049
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 对甲苯酰乙腈 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到ethyl 3,5-dioxo-5-(p-tolyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Blaise 反应的变化：3,5-Dioxopentanoates 和 3-Amino-5-oxopent-3-enoates 的合成

  摘要：

  我们通过锌介导的现成 3-氧代丙腈缩合，实现了多种 3,5-二氧代戊酸酯（3,5-二酮酯）和 3-amino-5-oxopent-3-enoates 的简便合成。 α-氰基酮）与溴乙酸乙酯。该反应是经典 Blaise 反应的变体，用于合成具有 3,5-二酮酯或 3-烯氨基 5-酮酯官能团的三官能化合物。我们的研究表明，当两个官能团处于孪生关系时，腈上的 Blaise 反应优先于相邻酮上的 Reformatsky 反应发生，如在 α-氰基酮中发现的，可能是由于锌络合导致亲电性增加腈。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561662

文献信息

• 2-(2-Aryl-2-oxoethylidene)-1,2,3,4-tetrahydropyridines. Novel isomers of 1,4-dihydropyridine calcium channel blockers
  作者：Michael D. Taylor、Edward W. Badger、Robert P. Steffen、Stephen J. Haleen、Thomas A. Pugsley、Yu Hsin Shih、Ronald E. Weishaar

  DOI：10.1021/jm00403a030

  日期：1988.8

  The title compounds are novel double bond isomers of 1,4-dihydropyridine-type calcium channel blockers (CCB). These derivatives were prepared by using the Hantzsch dihydropyridine synthesis. The assignment of structure was based on spectroscopic data and a regiochemically unambiguous synthesis. Several of the analogues inhibited [3H]nitrendipine binding with IC50 values as low as 25 nM. By comparison, nifedipine, a clinically useful 1,4-dihydropyridine CCB, inhibits [3H]nitrendipine binding with an IC50 of 1.6 nM. In the Langendorff rat heart preparation, treatment with the more potent derivatives produced marked dose-related increases in coronary flow with little or no effect on heart rate or contractility, except at the highest concentrations tested. The selectivity for vascular versus cardiac effects was similar to that of nifedipine, i.e., the concentration producing vasodilation was approximately 2 orders of magnitude lower than the concentration eliciting cardiodepression. These novel isomers extend the structure-activity relationships for calcium channel blockers into a series closely related to the 1,4-dihydropyridines.
• BODGER, EDWARD W.;TAYLOR, MICHAEL D.
  作者：BODGER, EDWARD W.、TAYLOR, MICHAEL D.

  DOI：——

  日期：——
• US4732898A
  申请人：——

  公开号：US4732898A

  公开（公告）日：1988-03-22
• Variations on the Blaise Reaction: Synthesis of 3,5-Dioxopentanoates and 3-Amino-5-oxopent-3-enoates
  作者：H. Rao、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1055/s-0035-1561662

  日期：——

  (α-cyano ketones) with ethyl bromoacetate. The reaction is a variation on the classical Blaise reaction, tuned to the synthesis of trifunctional compounds having 3,5-diketo ester or 3-enamino 5-keto ester functional groups. Our studies revealed that the Blaise reaction on the nitrile occurs in preference to the Reformatsky reaction on the neighboring ketone when the two functional groups are in a geminal

  我们通过锌介导的现成 3-氧代丙腈缩合，实现了多种 3,5-二氧代戊酸酯（3,5-二酮酯）和 3-amino-5-oxopent-3-enoates 的简便合成。 α-氰基酮）与溴乙酸乙酯。该反应是经典 Blaise 反应的变体，用于合成具有 3,5-二酮酯或 3-烯氨基 5-酮酯官能团的三官能化合物。我们的研究表明，当两个官能团处于孪生关系时，腈上的 Blaise 反应优先于相邻酮上的 Reformatsky 反应发生，如在 α-氰基酮中发现的，可能是由于锌络合导致亲电性增加腈。
• Antitumor agents 270. Novel substituted 6-phenyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives as potent and highly selective anti-breast cancer agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Susan L. Morris-Natschke、Arnold Brossi、Kenneth F. Bastow、Jing-Yu Lang、Mien-Chie Hung、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.049

  日期：2010.1

  synthesized and evaluated as novel anti-breast cancer agents. Compounds 10–13, 23, 25, and 27 showed potent inhibition against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly, 25 and 27 showed the highest cancer cell line selectivity, being approximately 100–250-fold more potent against SK-BR-3 (ED50 0.28 and 0.44 μM, respectively) compared with other cancer cell lines tested. In addition, 25 displayed

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。