4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal | 69891-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
• 英文别名: acetonide of 5,6-dihydroxyhexanal；4-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-butyraldehyde；5,6-isopropylidenedioxyhexanal
• CAS: 69891-85-6
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HOFKJAPJTNCNJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基催化的好氧氧化使α-羟基酸选择性转化为α-酮酸

  摘要：

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01964

文献信息

• Chemoselective Conversion from α-Hydroxy Acids to α-Keto Acids Enabled by Nitroxyl-Radical-Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Keisuke Furukawa、Haruki Inada、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01964

  日期：2016.9.2

  The chemoselective oxidation of α-hydroxy acids to α-keto acids catalyzed by 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO), a nitroxyl radical catalyst, is described. Although α-keto acids are labile and can easily release CO2 under oxidation conditions, the use of molecular oxygen as a cooxidant enables the desired chemoselective oxidation.

  描述了由2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）（一种硝基氧基自由基催化剂）催化的α-羟基酸到α-酮酸的化学选择性氧化。尽管α-酮酸不稳定并且可以在氧化条件下轻易释放CO 2，但是使用分子氧作为助氧化剂可以实现所需的化学选择性氧化。
• Reactivity of Aldehydes with Semi-Stabilised Arsonium Ylide Anions: Synthesis of Terminal (E)-1,3-Dienes
  作者：Damien Habrant、Bruno Stengel、Stéphane Meunier、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/chem.200601549

  日期：2007.6.25

  for the E isomer (E/Z ratios ranging from 90:10 to 97:3). The olefination reactions of aldehydes with dissymmetric arsonium halides (R not equal R') are very chemoselective; with arsonium ylide anions the benzyl moiety is more reactive than the allyl moiety which is much more reactive than prenyl and methyl groups. Based on the experimental results, a mechanism is proposed for the reaction.

  提出了在烷基化反应中半稳定的ar内鎓盐阴离子的反应性的研究。通过将nBuLi添加到各种卤化砷化物衍生物中生成不同的内酯阴离子：[Ph（2）As（R）R']（+）X（-），其中R和R'是甲基，烯丙基，异戊二烯基或苄基组。通过使用二烯丙基二苯基溴化son（R = R'=烯丙基），优化了烯化协议，允许脂肪醛有效转化为末端1,3-二烯，并对E异构体具有很高的选择性（E / Z比为90:10至90 97：3）。醛与不对称卤化砷鎓（R不等于R'）的烯化反应具有很强的化学选择性。与内son酸根阴离子相比，苄基部分比烯丙基部分更具反应性，烯丙基部分比异戊二烯基和甲基具有更高的反应性。
• Oxidation of alcohols to aldehydes with oxygen and cupric ion, mediated by nitrosonium ion
  作者：M. F. Semmelhack、Christopher R. Schmid、David A. Cortes、Chuen S. Chou

  DOI：10.1021/ja00323a064

  日期：1984.5

  Oxydation a temperature ordinaire des alcools allyliques et benzyliques par l'oxygene en utilisant comme catalyseur un melange de chlorure cuivreux et du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle(I), et oxydations plus generales des alcools primaires en presence de chlorure cuivrique et du nitroxyle I

  氧化反应温度 alcools alyliques et benzyliques par l'oxygene en utilisant comme catalyseur un melange de chlorure cuivreux et du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle(I), et oxydations plus generales des alcools primiquer en cilures en utilisant comme catalyseur un melange de chlorure cuivreux et du tetramethyl-2,2,6,6 piperidinoxyle(I), et oxydations plus generales des alcools primiques en utilisant et du硝酰I
• Intramolecular Ketene−Allene Cycloadditions
  作者：Kristen L. McCaleb、Randall L. Halcomb

  DOI：10.1021/ol000145a

  日期：2000.8.1

  describes intramolecular thermal [2 + 2] cycloadditions between ketenes and allenes. The formation of ketenes and the subsequent cycloadditions occurred under a variety of conditions, affording 7-methylidinebicyclo[3.2.0]heptanones and 7-methylidinebicyclo[3.1.1]heptanones in 45-78% yields. The regioselectivity of the cycloaddition varied with the substitution of the allene, and the yield of cyclized products

  [反应：参见文本]该报告描述了烯酮和烯丙烯之间的分子内热[2 + 2]环加成反应。烯酮的形成和随后的环加成反应在各种条件下发生，以45-78％的收率得到7-亚甲基双环[3.2.0]庚烷和7-亚甲基双环[3.1.1]庚烷。环加成的区域选择性随丙二烯的取代而变化，并且环化产物的产率随反应条件而变化。
• Allylsilane cyclisations in organic synthesis; formation of a cyclopentane via cyclisation of an epoxy-allylsilane
  作者：Thuan Siah Tan、Andrew N. Mather、Garry Procter、Alan H. Davidson

  DOI：10.1039/c39840000585

  日期：——

  The epoxy-allylsilane (1) was prepared by two routes and cyclised stereoselectively to give the cis-cyclopentane (9) on treatment with TiCl4; equilibration of the aldehyde corresponding to (9) gave the trans-isomer in high yield.

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。