(5aR,6aS,10aS,10cR)-7,7,10a,10c-tetramethyl-2,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,10c-decahydro-4H-5-oxaacephenanthrylene-3-carboxylic acid methyl ester | 479681-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (5aR,6aS,10aS,10cR)-7,7,10a,10c-tetramethyl-2,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,10c-decahydro-4H-5-oxaacephenanthrylene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (5aR,10aS,10cR)-7,7,10a,10c-Tetramethyl-2,5a,6,6a,7,8,9, 10,10a,10c-decahydro-4H-5-oxa-acephenanthrylene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,7S,9R,16R)-2,6,6,16-tetramethyl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),12-diene-13-carboxylate
• CAS: 479681-06-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: QRZYQIRNAWSAJE-NLEAXPPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5aR,6aS,10aS,10cR)-7,7,10a,10c-tetramethyl-2,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,10c-decahydro-4H-5-oxaacephenanthrylene-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 7-oxo-spongia-9(11),13-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (5aR,6aS,10aS,10cR)-7,7,10a,10c-tetramethyl-2,5a,6,6a,7,8,9,10,10a,10c-decahydro-4H-5-oxaacephenanthrylene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由香芹酮合成含氧海绵状二萜类化合物

  摘要：

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01891-9

文献信息

• Synthesis of oxygenated spongiane-type diterpenoids from carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ana Belen Garcı́a

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01891-9

  日期：2002.10

  diastereoselective approach to oxygenated spongiane diterpenes starting from (R)-(−)-carvone is described. The carvone is incorporated as the B ring in the final spongiane framework using a B→AB→ABC→ABCD approach, which involves an intramolecular Diels–Alder reaction and the regioselective ring-opening of a dihydrofuran ring as key synthetic steps. The structure of the key intermediate in this approach has been

  从（R）-（-）-香芹酮开始，对氧化的海绵状二萜进行了新的非对映选择性的方法。使用B→AB→ABC→ABCD方法将香芹酮作为B环掺入最终的海绵骨架中，该方法涉及分子内Diels–Alder反应和二氢呋喃环的区域选择性开环作为关键合成步骤。该方法中关键中间体的结构已通过X射线晶体学验证。
• Synthetic studies on the preparation of oxygenated spongiane diterpenes from carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Ana Belén Garcı́a、Carlos Giménez-Saiz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.017

  日期：2003.11

  diastereoselective approach to oxygenated spongiane diterpenes functionally related to natural dorisenones. The strategy followed for the preparation of the spongiane framework, a B→AB→ABC→ABCD approach, is based on the preparation of epoxydecalone 11 (AB rings) from R-(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of the C ring (compound 26). Further manipulation of the

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。