7-oxo-spongia-9(11),13-dien-16-one | 643726-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-oxo-spongia-9(11),13-dien-16-one
• 英文别名: (3bR,5aS,9aS)-3b,6,6,9a-tetramethyl-5,5a,7,8,9,11-hexahydro-3H-naphtho[2,1-e][2]benzofuran-1,4-dione
• CAS: 643726-65-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: RRSKELSYHBXSDD-BEVDRBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-spongia-9(11),13-dien-16-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到7β-hydroxy-spongia-9(11),13-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,8aS)-4,4,7,8-tetramethyl-6-prop-2-ynyloxy-8-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalene 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 7-oxo-spongia-9(11),13-dien-16-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮制备含氧海绵双萜的合成研究

  摘要：

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.017

文献信息

• Synthetic studies on the preparation of oxygenated spongiane diterpenes from carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C Cuñat、Ana Belén Garcı́a、Carlos Giménez-Saiz

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.017

  日期：2003.11

  diastereoselective approach to oxygenated spongiane diterpenes functionally related to natural dorisenones. The strategy followed for the preparation of the spongiane framework, a B→AB→ABC→ABCD approach, is based on the preparation of epoxydecalone 11 (AB rings) from R-(−)-carvone, followed by an intramolecular Diels–Alder reaction for the construction of the C ring (compound 26). Further manipulation of the

  该论文描述了一种新的非对映选择性方法，该方法对功能上与天然dorisenones有关的氧化海绵双萜进行了研究。B→AB→ABC→ABCD方法制备海绵骨架所遵循的策略是基于从R -（-）-香芹酮制备环氧十碳烯11（AB环），然后进行分子内Diels-Alder反应用于构造C环（化合物26）。进一步控制Diels–Alder加合物的功能，可以完成海绵骨架的结构以及几种含氧海绵状化合物的精制。通过单晶X射线晶体学已经建立了两种化合物27和31的结构。