2,5-Anhydro-D-allonamidine hydrochloride | 110537-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-Anhydro-D-allonamidine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolane-2-carboximidamide;hydrochloride
• CAS: 110537-81-0
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₄*ClH
• 分子量: 212.633
• InChiKey: FMHBNDCEAWWZOU-QLRMNKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Anhydro-D-allonamidine hydrochloride 在 草酰氯 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(β-D-ribofuranosyl)-6-(2-thienyl)pyrimidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  （β-D-呋喃核糖基）甲脒设计和合成 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物

  摘要：

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300107
• 作为产物：
  描述：

  β-D-ribofuranosyl-1-carboximidic acid methyl ester 在 氨 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2,5-Anhydro-D-allonamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型C-核苷2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶的合成

  摘要：

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240413

文献信息

• Synthesis of 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, A new class of<i>C</i>-nucleosides
  作者：Timothy A. Riley、William J. Hennen、N. Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins、Steven B. Larson

  DOI：10.1002/jhet.5570240413

  日期：1987.7

  A new C-glycosyl precursor for C-nucleoside synthesis, 2,5-anhydroallonamidine hydrochloride (4) was prepared and utilized in a Traube type synthesis to prepare 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, a new class of C-nucleosides. The anomeric configuration of 4 was confirmed by single-crystal X-ray analysis. Reaction of 4 with ethyl acetoacetate gave 6-methyl-2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidin-4-(1H)-one (5)

  制备了一种新的用于C-核苷合成的C-糖基前体2,5,5-脱水氢lon啶盐酸盐（4），并用于Traube型合成中制备了2-（β-D-核呋喃呋喃糖基）嘧啶，一类新的C-核苷。 。通过单晶X射线分析确认了4的异头构型。4与乙酰乙酸乙酯的反应得到6-甲基-2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-（1 H）-一（5）。4与草酰二乙酸二乙酯反应，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1 H）-氧-4-羧酸（6）。酯化6用氯化氢乙醇溶液得到相应的酯7，当用乙醇氨水处理时，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-6（1H）-氧代-4-羧酰胺（8）。将2，5-脱水氢lon啶盐酸盐（4）与4-（二甲基氨基）-2-氧代-3-丁烯酸乙酯（9）缩合，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酸乙酯（10）。用乙醇氨处理10，得到2-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘧啶-4-羧酰胺（11）。单晶X射线分析证实了11的β-异
• Synthesis of 2-(β-D-ribofuranosyl)[1,3,5]triazines
  作者：Timothy A. Riley、William J. Hennen、N. Kent Dalley、Bruce E. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570230621

  日期：1986.11

  4-methylsulfinyl-6-(β-D-ribofuranosyl)[1,3,5]triazin-2-amine (6). Displacement of the methyl sulfinyl with the appropriate nucleophile gave 6-(β-D-ribofuranosyl)[1,3,5]triazine-2,4-diamine (7), 4-amino-6-(β-D-ribofuranosyl)[1,3,5]triazin-2(1H)-one (8), and 4-amino-6-(β-D-ribofuranosyl)[1,3,5]triazine-2(1H)-thione (9). Dethiation of compound 5 with Raney nickel gave 4-(β-D-ribofuranosyl)[1,3,5]triazin-2-amine

  报道了第一[1,3,5]三嗪碳连接的核苷的合成。制备4-氨基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2（1 H）-一（8），其为5-氮杂胞苷和假异胞苷的类似物。将2,5-脱水-D-丙二酰胺盐酸盐（3）与氰基亚氨基二硫代碳酸二甲酯（4）缩合，得到4-甲硫基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2-胺（5）。化合物5与反应米氯过苯甲酸，得到4-甲亚磺酰基-6-（β-d-D-呋喃核糖基）[1,3,5]三嗪-2-胺（6）。用适当的亲核试剂取代甲基亚磺酰基，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2,4-二胺（7），4-氨基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2（1 H）-一（8）和4-氨基-6-（β-D-呋喃呋喃糖基）[ 1,3,5]三嗪-2（1 H）-硫酮（9）。用阮内镍将化合物5脱硫，得到4-（β-D-呋喃呋喃糖基）[1,3,5]三嗪-2-胺（10）。通过单晶X射线确定7的晶体结构。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-ARYL PYRIMIDINE 4-CARBOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] SYNTHESE D'AMIDES D'ACIDE 2-ARYL PYRIMIDINE 4-CARBOXYLIQUE
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2004111011A2

  公开（公告）日：2004-12-23

  Disclosed is a method for the preparation of 2-aryl pyrimidine 4 carboxylic acid amides by reacting an aryl carboxamidine with a 4 substituted 2-oxo-3-butenyl amide. Also disclosed is a method for the preparation of 2-aryl pyrimidine 4 carboxylic acid amides by reacting an aryl carboxamidine with a 4-substituted 2-oxo-3-butenyl ester and converting the resulting ester to an amide. Additionally disclosed is a method for the preparation of 4 substituted 2 oxo-3 butenoic esters.
• (β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)formamidine in the Design and Synthesis of 2-(β-<scp>D</scp>-Ribofuranosyl)pyrimidines, Including R^F-Containing Derivatives
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Sergii Dudkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.201300107

  日期：2013.5

  A wide range of novel 2-(β-D-ribofuranosyl)pyrimidines, including RF-containing derivatives, have been synthesized by the reaction of (β-D-ribofuranosyl)formamidine with various dielectrophilic substrates such as 3-alkoxy- and 3-chloro-1-(polyfluoroalkyl)propen-1-ones, 3-nitro- and 3-(phenylethynyl)chromones and heteroaryl acetylenic ketones.

  通过（β-D-呋喃核糖基）甲脒与各种介电底物（如 3-烷氧基和 3-）反应合成了多种新型 2-（β-D-呋喃核糖基）嘧啶，包括含 RF 的衍生物。氯-1-(多氟烷基)丙烯-1-酮、3-硝基-和3-(苯乙炔基)色酮和杂芳基炔酮。