cis-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: cis-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-ethenylcyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KTBGQPYIHSZPIM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-1-<(Z)-1,3-butadienyl>-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  追踪藻类信息素bouqets和其他信息仿制物质成分的合成途径

  摘要：

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670230
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-1-butanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 cis-2-vinylcyclopentane-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷环化；通过环氧烯丙基硅烷环化形成环戊烷

  摘要：

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。

  DOI：

  10.1039/c39840000585

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Absolute Configuration of Multifidene and Viridiene, the Sperm Releasing and Attracting Pheromones of Brown Algae
  作者：Wilhelm Boland、Karin Mertes、Lothar Jaenicke、Dieter G. Müller、Elsbet Fölster

  DOI：10.1002/hlca.19830660632

  日期：1983.9.21

  of the two algal pheromones multifidene 1 and viridiene 2 were determined as (+)-(3S, 4S)-3-[(Z)-1-butenyl]-4-vinylcyclopentene and (+)-(3R, 4S)-3-[(1Z)-1, 3-butadienyl]-4-vinylcyclopentene, respectively. The strategy involves enzyme-initiated asymmetric synthesis of the ring-saturated pheromone analogues (+)-8a and (−)-8b and their subsequent catalytic hydrogenation to the chiral cycloalkanes 9a and

  两个藻信息素multifidene 1和viridiene 2的绝对构型确定为（+）-（3 S，4 S）-3-[（Z）-1-丁烯基] -4-乙烯基环戊烯和（+）-（3 R 4 S）-3-[（1 Z）-1，3-丁二烯基] -4-乙烯基环戊烯。该策略涉及环饱和信息素类似物（+）- 8a和（-）- 8b的酶引发不对称合成，以及随后的催化氢化为手性环烷烃9a和9b，这两个字母中只有一个字母自然信使（+）- 1或（+）- 2。生物活性分析证明，这些1或2的对映体是海藻紫丁香皮，多刀属和绒球雄性配子的特征信息素。
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1
• Synthetic routes to trace constituents of algal pheromone bouqets and other information-imitating substances
  作者：Willhelm Boland、Karin Mertes

  DOI：10.1002/hlca.19840670230

  日期：1984.3.14

  Structural modifications of multifidene (1), viridiene (2) and ectocarpene (5) led to the synthesis of eleven new pheromone components or imitatin substances mostly by Grignard alkylation of cyclopentene and cycloheptadiene synthons. A new lactone α,ω dienol conversion is reported.

  多异戊二烯（1），viridiene（2）和ectocarpene（5）的结构修饰导致主要通过环戊烯和环庚二烯合成子的格利雅烷基化反应合成了11种新的信息素成分或亚抑素物质。报道了新的内酯α，ω二烯醇转化。
• Allylsilane cyclisations in organic synthesis; formation of a cyclopentane via cyclisation of an epoxy-allylsilane
  作者：Thuan Siah Tan、Andrew N. Mather、Garry Procter、Alan H. Davidson

  DOI：10.1039/c39840000585

  日期：——

  The epoxy-allylsilane (1) was prepared by two routes and cyclised stereoselectively to give the cis-cyclopentane (9) on treatment with TiCl4; equilibration of the aldehyde corresponding to (9) gave the trans-isomer in high yield.

  环氧烯丙基硅烷（1）通过两种途径制备，并进行立体选择性环化，得到TiCl 4处理的顺环戊烷（9）; 对应于（9）的醛的平衡得到高产率的反式异构体。