2,3-O-isopropylidene-5-O-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-D-ribono-1,4-lactone | 162635-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 162635-53-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: MCSDNQQRTODLOX-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  337.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-D-ribono-1,4-lactone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 假尿苷
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制和高效的α-和β-伪神经核苷合成

  摘要：

  描述了从d-核糖内酯的α-和β-伪杜鹃碱的五步实用和立体控制的合成。关键步骤涉及在每种情况下高度立体选择性地还原半立体C-核苷中间体。现在可以提供多克数量的β-伪尿苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.103
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium sulfate 作用下， 以94%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Malayamycin A的全合成和结构确认：一种来自马来西亚链霉菌的新型双环C-核苷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。

  DOI：

  10.1021/ol030095k

文献信息

• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• Easy access to C-glycosides from aldonolactones by a Claisen-type chain-extension reaction
  作者：René Csuk、Martin Kühn、Dieter Ströhl

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01079-4

  日期：1997.1

  Chain elongated 2,4-diuloses 2, 4, 6, 9–11, 24, 25 were conveniently obtained from the corresponding aldonolactones 1, 3, 5 by their reaction with carbonyl compounds in the presence of sodium hydride. These hemiacetalic products can be transformed into C-glycosides by deoxygenation with Et3SiH/BF3·Et2O.

  链伸长2,4- diuloses 2，4，6，9-11，24，25被方便地从对应aldonolactones得到1，3，5可以通过与在氢化钠的存在下羰基化合物反应。这些半缩醛产物可通过用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O脱氧而转化为C-糖苷。
• Total Synthesis and Structural Confirmation of Malayamycin A:  A Novel Bicyclic <i>C</i>-Nucleoside from <i>Streptomyces </i><i>m</i><i>alaysiensis</i>
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang

  DOI：10.1021/ol030095k

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The stereocontrolled synthesis of malayamycin A, a novel naturally occurring bicyclic C-nucleoside of the perhydrofuropyran type, is described.

  [反应：见正文]描述了Malayamycin A的立体控制合成，Malayancin A是一种新型的天然存在的全氢呋喃并吡喃型双环C-核苷。
• Aspects of stereocontrol in the L-Selectride reduction of 4-acyl-1,3-dioxolane derivatives
  作者：Jeremy Robertson、William P. Unsworth、Scott G. Lamont

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.107

  日期：2010.3

  application of L-Selectride, either alone or in combination with ZnCl2, to aryl ketones 1, 8 and 11 resulted in highly anti-stereoselective reduction. In contrast, lactols 22 and 23 gave a moderate syn-preference using L-Selectride alone and a high syn-preference in the presence of ZnCl2. Uniquely, high anti- stereoselectivity was observed in the reduction of o-anisyl lactol 37 with L-Selectride alone, which

  三仲丁基硼氢化锂，无论是单独使用或与氯化锌组合中的应用2，以芳基酮1，8和11导致了高度抗-stereoselective减少。相反，仅使用L-Selectride的乳糖醇22和23具有中等的顺式偏好，而在ZnCl 2的存在下具有较高的顺式偏好。独特地，仅用L-Selectride还原邻茴香基乳糖醇37即可观察到高的抗立体选择性，当ZnCl 2转化为高顺式偏好时 在场。
• Total synthesis of malayamycin A and analogues
  作者：Stephen Hanessian、Stéphane Marcotte、Roger Machaalani、Guobin Huang、Julien Pierron、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.066

  日期：2006.5

  The total synthesis of the bicyclic C-nucleoside malayamycin A is described starting with D-ribonolactone. A new method was developed to obtain preparatively important quantities of beta-pseudouridine, which was used as an intermediate. The synthesis of a carba N-nucleoside analogue of malayamycin A is also described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.