diethyl phosphate of (S)-2-methyl-4(E)-hexen-3-ol | 115115-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl phosphate of (S)-2-methyl-4(E)-hexen-3-ol
• 英文别名: diethyl (S)-(E)-2-methyl-4-hexen-3-yl phosphate；(E,4S)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-5-methylhex-2-ene
• CAS: 115115-12-3
• 化学式: C₁₁H₂₃O₄P
• 分子量: 250.275
• InChiKey: WMQRTIRVQBENHX-OALRPVAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphate of (S)-2-methyl-4(E)-hexen-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the hemiacetalization of a dihydroxydialdehyde. An application of the use of homochiral 3-methyl-δ-butyrolactones to the construction of homochiral tripropionate units.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84223-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2E,4R)-5-methyl-2-hexen-4-ol 、 氯磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl phosphate of (S)-2-methyl-4(E)-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control in the hemiacetalization of a dihydroxydialdehyde. An application of the use of homochiral 3-methyl-δ-butyrolactones to the construction of homochiral tripropionate units.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84223-9

文献信息

• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Alkylation of Ketene Silyl Acetals
  作者：Dong Li、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja111645q

  日期：2011.4.20

  Copper-catalyzed allylic alkylation of ketene silyl acetals proceeded with excellent γ-E-selectivity. Efficient α-to-γ chirality transfer with anti-selectivity occurred in the reaction of enantioenriched secondary allylic phosphates, affording enantioenriched β-branched γ,δ-unsaturated esters. Excellent functional group compatibility was observed.

  铜催化烯酮甲硅烷基缩醛的烯丙基烷基化以优异的γ-E-选择性进行。在对映体富集的仲烯丙基磷酸酯的反应中发生了具有抗选择性的高效 α 到 γ 手性转移，得到对映体富集的 β-支链 γ,δ-不饱和酯。观察到优异的官能团相容性。
• Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S
  作者：Frederick E. Ziegler、William T. Cain、Alyssa. Kneisley、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1021/ja00224a032

  日期：1988.8
• 3-Methyl-γ-butyrolactone as a source of 2-methyl-3-hydroxyketones and 2-methyl-1,3-diols: a synthesis of the C19C27 fragment of rifamycin S by linear iteration
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa Kneisley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95405-4

  日期：1987.1
• R-3-methyl-γ-butyrolactone as a template for the synthesis of (+)-invictolide
  作者：Frederick E. Ziegler、Eugene P. Stirchak、Ronald T. Wester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84224-0

  日期：——
• Regiochemical control in the hemiacetalization of a dihydroxydialdehyde. An application of the use of homochiral 3-methyl-δ-butyrolactones to the construction of homochiral tripropionate units.
  作者：Frederick E Ziegler、Ronald T Wester

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84223-9

  日期：1986.1