N-carbonylphenylalanine benzyl ester | 119624-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-carbonylphenylalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-2-isocyanato-3-phenylpropionate；benzyl (2S)-2-isocyanato-3-phenylpropanoate；(S)-benzyl-2-isocyanato-3-phenylpropionate；(S)-2-Isocyanato-3-phenylpropionic acid benzyl ester
• CAS: 119624-66-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: BBYFQHSGDYMDFM-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  406.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbonylphenylalanine benzyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-(((S,E)-5-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pent-1-en-3-yl)amino)propan-2-yl)-4-(prop-2-yn-1-yl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical–biological characterization of a cruzain inhibitor reveals a second target and a mammalian off-target

  摘要：

  抑制克氏锥虫半胱氨酸蛋白酶克鲁赛因已被提议作为治疗查加斯病的治疗方法。到目前为止，最好研究的克鲁赛因抑制剂之一是乙烯磺酮K777（1号），在查加斯病动物模型中已被证明有效。最近的结构活性研究旨在解决1号潜在的缺陷，现已生产出类似物，如N-[(2S)-1-[[（E,3S）-1-（苯磺酰）-5-苯基戊-1-烯-3-基]氨基]-3-（4-甲基苯基）-1-氧代丙-2-基]吡啶-4-羧酰胺（4号），其对克氏锥虫的杀灭作用浓度比1号低十倍。我们现在发现，4号的克氏锥虫活性主要源自对T. cruzi 14-α-去甲基酶（TcCYP51）的抑制，这是寄生虫中麦角固醇生物合成中涉及的一种细胞色素P450酶。化合物4号也抑制哺乳动物CYP同工酶，但在体外的杀灭作用浓度低于明显抑制哺乳动物CYP所需的浓度。利用从1号衍生的活性基因探针的化学蛋白质组学方法，识别出哺乳动物半胱氨酸蛋白酶B作为1号和4号的潜在重要非靶点。计算对接研究和对4号的截断类似物的评估揭示了TcCYP51结合的结构决定因素，这些信息将有助于进一步优化这类新的抑制剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.3
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-carbonylphenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homocyclostatine and cyclostatine containing polypeptides as

  摘要：

  多肽及其衍生物，其中包含同半环丝氨酸和环丝氨酸，可用于抑制酶酿酒精的肾素对血管紧张素原的切割作用。

  公开号：

  US04859654A1
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 tert-butyl methyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)carbamate 、 3-苯基-L-丙氨酸苄酯 、 氯甲酸三氯甲酯 在 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N-carbonylphenylalanine benzyl ester 、 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give N-[N-(2-pyridyl)ethyl-N-methylaminocarbonyl]-L-phenylalanine benzyl ester (400 mg) as an oil的产率得到N-[N-(2-pyridyl)ethyl-N-methylaminocarbonyl]-L-phenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives, a process for the preparation thereof and

  摘要：

  本发明涉及新的氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中所述氨基酸衍生物在治疗和/或预防高血压、心力衰竭、肾脏疾病或青光眼方面有用。

  公开号：

  US05491132A1

文献信息

• Proteomic profiling and potential cellular target identification of K11777, a clinical cysteine protease inhibitor, in Trypanosoma brucei
  作者：Peng-Yu Yang、Min Wang、Cynthia Y. He、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c1cc16178d

  日期：——

  We report herein the design, synthesis and application of K11777-derived activity-based probes (ABPs) allowing in situ profiling and identification of potential cellular targets of K11777 in Trypanosoma brucei.

  我们在此报告了K11777衍生的基于活性的探针（ABPs）的设计、合成和应用，这些探针可以在体内分析和识别K11777在锥虫（Trypanosoma brucei）中的潜在细胞靶点。
• Fluorine containing renin inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04855303A1

  公开（公告）日：1989-08-08

  Polypeptides containing fluorinated cyclostatine derivatives as antihypertensive agents.

  聚肽含有氟代环丙氨酸衍生物，作为降压剂。
• Homocyclostatine and cyclostatine containing polypeptides as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04859654A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  Polypeptides and derivatives thereof containing homocyclostatine and cyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  多肽及其衍生物，其中包含同半环丝氨酸和环丝氨酸，可用于抑制酶酿酒精的肾素对血管紧张素原的切割作用。
• pH Dependence of inhibitors targeting the occluding loop of cathepsin B
  作者：Brian E Cathers、Cynthia Barrett、James T Palmer、Robert M Rydzewski

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00009-3

  日期：2002.8

  selective cathepsin B inhibitors have previously been synthesized based upon the natural product cysteine protease inhibitor E-64. X-ray crystal data indicates that these compounds interact through their free carboxylate with the positively charged histidine residues located on the prime-side of the active site within the occluding loop of cathepsin B. Herein, we examine the pH dependence of two prime-side-binding

  以前已经基于天然产物半胱氨酸蛋白酶抑制剂E-64合成了强力和选择性组织蛋白酶B抑制剂。X射线晶体数据表明，这些化合物通过其游离羧酸盐与位于组织蛋白酶B闭塞环内活性位点主端的带正电荷的组氨酸残基相互作用。在此，我们研究了两个主端的pH依赖性结合化合物。在每种情况下，随着pH从4升高到7.8（对应于pK（a）4.4的单个电离），k（inact）/ K（I）都会显着降低。这些结果表明，如果酶环境的pH值大于5.5，靶向组织蛋白酶B的闭环可能是不良的抑制剂设计策略。然而，
• Homocyclostatine and cyclostatine containing polypeptides as antihypertensive agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0297816A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  Polypeptides and derivatives thereof containing homocyclostatine and cyclostatine are useful for inhibiting the angiotensinogen-cleaving action of the enzyme renin.

  含有同型环丝氨酸和环丝氨酸的多肽及其衍生物可用于抑制肾素酶的血管紧张素原分解作用。