tert-butyl methyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)carbamate | 143185-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-betahistine；N-Boc-N-methyl-2-(pyridin-2-yl)ethanamine；tert-butyl N-methyl-N-(2-pyridin-2-ylethyl)carbamate
• CAS: 143185-44-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.314
• InChiKey: DUDJFTXVIVTSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)carbamate 在 silver(II) fluoride 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (2-(6-(1H-indol-1-yl)pyridin-2-yl)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 C-H 氟化和亲核芳香取代合成和后期功能化复杂分子

  摘要：

  我们报告了多取代吡啶和二嗪在氮的 α 位的后期功能化。通过这个过程，安装了一系列通过氮、氧、硫或碳与环结合的官能团和取代基。这种官能化是通过氟化和安装的氟化物的亲核芳族取代的组合来完成的。由于 2-氟杂芳烃的亲核芳香取代 (SNAr) 显示出温和的反应条件，因此可以安装多种功能。替代率与竞争过程率的评估提供了规划此功能化序列的框架。这个过程通过一系列具有药用价值的化合物的修饰来说明，

  DOI：

  10.1021/ja5049303
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl methyl(2-(pyridin-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不需要外部高氢压力的锰催化脂肪族伯胺的单-N-甲基化

  摘要：

  协同策略能够选择性合成单N-甲基化脂肪族伯胺，包括氘标记的药物。这种创新方法将地球上丰富的锰催化剂与弱碱相结合，形成了实用且可持续的单N-甲基化方案。通过有效抑制甲酰胺副产物的形成，无需外部高压氢气。

  DOI：

  10.1002/anie.202318763

文献信息

• Symmetry-based inhibitors of HIV protease. Structure-activity studies of acylated 2,4-diamino-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane and 2,5-diamino-1,6-diphenylhexane-3,4-diol
  作者：Dale J. Kempf、Lynnmarie Codacovi、Xiu Chun Wang、William E. Kohlbrenner、Norman E. Wideburg、Ayda Saldivar、Sudthida Vasavanonda、Kennan C. Marsh、Pamela Bryant

  DOI：10.1021/jm00055a003

  日期：1993.2

  diol-based inhibitors. The oral bioavailability of inhibitor 19 in rats was 19%; however, the Cmax obtained failed to exceed the anti-HIV EC50 in vitro. Substantial plasma levels of potent inhibitors of the diol class were not obtained after oral administration in rats; however, the optimal combination of aqueous solubility and in vitro antiviral activity of several inhibitors support their potential use

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。
• Electrophotocatalytic Decarboxylative C−H Functionalization of Heteroarenes
  作者：Xiao‐Li Lai、Xiao‐Min Shu、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202002900

  日期：2020.6.22

  formation with proton reduction remain an unsolved challenge. Herein, we report an electrophotocatalytic approach that merges organic electrochemistry with photocatalysis to achieve the efficient direct decarboxylative C−H alkylation and carbamoylation of heteroaromatic compounds through hydrogen evolution. This electrophotocatalytic method, which combines the high efficiency and selectivity of photocatalysis

  考虑到碳-碳键固有的阶跃和原子经济特征以及羧酸和CH-键的普遍性，脱羧CH-H功能化反应是打造碳-碳键的极具吸引力的方法。实现这些脱氢转化的理想方法是通过放氢而无需使用任何化学氧化剂。然而，通过脱羧碳-碳键形成与质子还原的有效偶联仍然是一个尚未解决的挑战。在这里，我们报告了一种电光催化方法，该方法将有机电化学与光催化相结合，以通过氢的释放实现杂芳族化合物的高效直接脱羧CH烷基化和氨基甲酰基化。这种电光催化方法 它结合了促进脱羧作用的光催化的高效和选择性以及实现质子还原的电化学优势，从而使各种杂芳族碱与各种羧酸和草酸有效结合。有利的是，该方法可扩展到十克数量，适用于药物分子的后期功能化。
• Microwave-Assisted Hydrogenation of Pyridines
  作者：Maurizio Taddei、Leonarda Piras、Eva Genesio、Chiara Ghiron

  DOI：10.1055/s-2008-1072717

  日期：2008.5

  Using a commercially available device for controlled introduction of hydrogen in a vial for reactions under microwave dielectric heating, we developed a protocol for the transformation of substituted pyridines into the corresponding piperidines. Complete reduction occurred in 40 minutes, or even less, on substrates that require 24-48 hours to be reduced under standard conditions. Moreover, the reduction proved to be as stereoselective as the corresponding reaction carried out at room temperature.

  我们使用一种市售设备在微波介电加热下控制氢气的引入，开发了一种将取代吡啶转化为相应哌啶的程序。在标准条件下，需要24-48小时才能还原的底物，在40分钟内甚至更短的时间内就完成了完全还原。此外，所述还原过程在立体选择性方面与在室温下进行的相应反应一样。
• Amino acid derivatives, a process for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05491132A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  This invention relates to new amino acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the amino acid derivatives are useful in the treatment and/or prevention of hypertension, heart failure, renal diseases or glaucoma.

  本发明涉及新的氨基酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中所述氨基酸衍生物在治疗和/或预防高血压、心力衰竭、肾脏疾病或青光眼方面有用。
• New amino acid derivatives, a process for the preparation thereof and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0476515A1

  公开（公告）日：1992-03-25

  The present invention relates to new amino acid derivatives and pharmaceutically accetapble salts thereof which have inhibitory activities against renin, to a process for the preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to the use of such compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment and/or prevention of hypertension, heart failure, renal diseases or glaucoma in human beings or animals.

  本发明涉及对肾素具有抑制活性的新氨基酸衍生物及其可药用盐，涉及其制备工艺，涉及包含这些衍生物的药物组合物，还涉及使用这些化合物制造用于治疗和/或预防人类或动物的高血压、心力衰竭、肾脏疾病或青光眼的药物。