2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetic acid | 26820-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 4,5-diphenyloxazol-2-yl-acetic acid；2-(4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 26820-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OUULRLPHNTXISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,3-diphenylpent-4-en-2-yl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的区域选择性和非对映选择性脱羧偶联

  摘要：

  杂芳族烷烃的烯丙酯进行容易的钯催化脱羧偶联。形成的 C-C 键具有高非对映选择性和高区域选择性，用于在更多取代的烯丙基末端偶联。提出这种不寻常的选择性组合是由串联烯丙基化/氮杂-Cope 重排序列引起的。烯丙基化后，脱羧脱芳构化产生氮杂-科普重排的中间体。随后的 aza-Cope 重排发生在温和的条件下，因为它是由重构化驱动的。

  DOI：

  10.1021/ja070116w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  11C 标记的 3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl) 丙醛肟 ([11C]SZV 1287) 的放射合成和临床前研究。

  摘要：

  11 C 放射性标记的 3-(4,5-二苯基-1,3-恶唑-2-基)丙醛肟 ( 6 , [ 11 C]SZV 1287) 的放射合成以及体内和体外生物分布是报道。SZV 1287 是一种新型氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂，有望成为治疗神经性疼痛的新型镇痛剂。其放射性标记是通过四步放射合成开发的，该合成从格氏试剂与 [ 11 C]CO 2反应生成 [ 11 C] 恶丙嗪 ( 3 ) 开始。在下一步该羧酸3直接还原生成相应的醛，然后将其转化为肟。[ 11 C]SZV 1287被施用于雄性NMRI小鼠。用动态 PET/MR 成像检查动物 90 分钟。在注射后 10、30、60 和 120 分钟进行生物分布研究。在动物的脑中观察到标记化合物的积累。发现主要的排泄途径是通过肝脏和肠道。这些研究为 SZV 1287 的药代动力学特征提供了初步信息。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000389

文献信息

• Radiosynthesis and Preclinical Investigation of ¹¹ C‐Labelled 3‐(4,5‐Diphenyl‐1,3‐oxazol‐2‐yl)propanal Oxime ([ ¹¹ C]SZV 1287)
  作者：Viktória Forgács、Enikő Németh、Barbara Gyuricza、Adrienn Kis、Judit P. Szabó、Pál Mikecz、Péter Mátyus、Zsuzsanna Helyes、Ádám István Horváth、Tamás Kálai、György Trencsényi、Anikó Fekete、Dezső Szikra

  DOI：10.1002/cmdc.202000389

  日期：2020.12.15

  of the 11C radiolabelled 3‐(4,5‐diphenyl‐1,3‐oxazol‐2‐yl)propanal oxime (6, [11C]SZV 1287) are reported. SZV 1287 is a novel semicarbazide‐sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitor and a promising candidate to be a novel analgesic for the treatment of neuropathic pain. Its radiolabelling was developed via a four‐step radiosynthesis which started from the reaction of a Grignard reagent with [11C]CO2 to

  11 C 放射性标记的 3-(4,5-二苯基-1,3-恶唑-2-基)丙醛肟 ( 6 , [ 11 C]SZV 1287) 的放射合成以及体内和体外生物分布是报道。SZV 1287 是一种新型氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂，有望成为治疗神经性疼痛的新型镇痛剂。其放射性标记是通过四步放射合成开发的，该合成从格氏试剂与 [ 11 C]CO 2反应生成 [ 11 C] 恶丙嗪 ( 3 ) 开始。在下一步该羧酸3直接还原生成相应的醛，然后将其转化为肟。[ 11 C]SZV 1287被施用于雄性NMRI小鼠。用动态 PET/MR 成像检查动物 90 分钟。在注射后 10、30、60 和 120 分钟进行生物分布研究。在动物的脑中观察到标记化合物的积累。发现主要的排泄途径是通过肝脏和肠道。这些研究为 SZV 1287 的药代动力学特征提供了初步信息。
• Oxaprozin or closely related compound for the treatment and prevention of pruritus
  申请人：Astion Development A/S

  公开号：EP1707199A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  The invention provides methods and medicaments for the treatment of pruritus in general or pruritus caused by or associated with dermatological diseases including the treatment of the underlying disease by topically administering to skin or by systemically administering to a subject Oxaprozin or a closely related compound or a salt thereof.

  本发明提供了治疗瘙痒症的方法和药物，包括治疗与皮肤病相关的瘙痒症，通过局部给药或全身给药氧氯氮或其密切相关化合物或其盐来治疗基础疾病。
• Dermatological compositions comprising oxaprozin or a closely related compound for the treatment of dermatological diseases
  申请人：Astion Development A/S

  公开号：EP1707200A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  The invention relates to dermatological compositions of Oxaprozin or a closely related compound suitable adapted for the treatment of a dermatological disease, where at least two of the enzymes selected from protein tyrosine kinase Syk, protein tyrosine kinase ZAP-70 and phosphodiesterase IV play a role in mediating the dermatological disease. The invention also encompasses dermatological compositions for the treatment of pruritus.

  本发明涉及奥沙普秦或密切相关化合物的皮肤病组合物，适用于治疗皮肤病，其中至少两种酶选自蛋白酪氨酸激酶Syk、蛋白酪氨酸激酶ZAP-70和磷酸二酯酶IV，它们在介导皮肤病中发挥作用。本发明还包括用于治疗瘙痒症的皮肤病组合物。
• Oxaprozin or a closely related compound for the treatment of eczema
  申请人：Astion Development A/S

  公开号：EP1707201A1

  公开（公告）日：2006-10-04

  The present invention relates to a novel principle of treating dermatological diseases comprising inhibiting several crucial steps in the inflammatory cascade including at least the inhibition of one or more of the enzymes Protein tyrosine kinase Syk, Protein tyrosine kinase ZAP-70 and phosphodiesterase IV (PDE-IV). The invention provides medicaments and methods for the treatment of inflammatory dermatological diseases, particularly eczemas, comprising Oxaprozin or a closely related compound or a salt thereof.

  本发明涉及一种治疗皮肤病的新原理，包括抑制炎症级联反应中的几个关键步骤，至少包括抑制一种或多种酶蛋白酪氨酸激酶Syk、蛋白酪氨酸激酶ZAP-70和磷酸二酯酶IV（PDE-IV）。本发明提供了治疗炎症性皮肤病，特别是湿疹的药物和方法，其中包含 Oxaprozin 或一种密切相关的化合物或其盐。
• Dermatological compositions and salts for the treatment of dermatological diseases
  申请人：Weidner Sloth Morten

  公开号：US20060222671A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to dermatological compositions of Oxaprozin or a closely related compound suitable adapted for the treatment of a dermatological disease, where at least two of the enzymes selected from protein tyrosine kinase Syk, protein tyrosine kinase ZAP-70 and phosphodiesterase IV play a role in mediating the dermatological disease. The invention also encompasses dermatological compositions for the treatment of pruritus.

  本发明涉及奥沙普秦或密切相关化合物的皮肤病组合物，适用于治疗皮肤病，其中至少两种酶选自蛋白酪氨酸激酶Syk、蛋白酪氨酸激酶ZAP-70和磷酸二酯酶IV，它们在介导皮肤病中发挥作用。本发明还包括用于治疗瘙痒症的皮肤病组合物。