(2S,3R)-4-pentene-1,2,3-triol | 100017-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3R)-pent-4-ene-1,2,3-triol；4,5-dideoxy-D-erythro-pent-4-enitol
• CAS: 100017-23-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MHGMBRBPBZPUAD-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-4-pentene-1,2,3-triol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 tert-butyl(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy) dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Haefele, Brigitte, Synthesis, 1987, # 9, p. 801 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7

文献信息

• Synthesis of 3,5-Anhydro-2-deoxy-1,4-glyconolactones by Palladium(II)-Catalyzed, Regioselective Oxycarbonylation of C₅- and C₆-Enitols. ω-Homologation of Aldoses to Produce Intermediates for<i>C</i>-Glycoside/<i>C</i>-Nucleoside Synthesis
  作者：Tibor Gracza、Thomas Hasenöhrl、Ulrich Stahl、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-1991-28400

  日期：——

  The palladium(II)-catalyzed oxycarbonylation, known with alkenols and alkenediols, is studied with optically active 4-pentenitols (-triols) 1, 7 and 5-hexenitols (-tetrols) 12, 15, 18. Efficient routes for the substrates are provided, mostly from carbohydrate precursors. In all cases, bicyclic 3,6-anhydro-2-deoxy-1, 4-glyconolactones, versatile intermediates of C-glycosidic structure, are isolated with high selectivity and in good yield (53-77%). Several minor products (4-14% of regio-/diastereoisomers) from two competing pathways are observed and identified. The oxycarbonylation of alkenitols thus completes a novel sequence that transforms aldoses into homologous anhydro-glyconolactones, by C1-elongation at the terminal site. In the key step, the 3,4-threo arrangement is produced, from each of the four diastereomeric alkenitols studied (of the 6 cases available in the C5 and C6 series). The stereochemical protocol is summarized, e.g., by the transition D-gluco (aldose) → D-xylo (hexenitol, 15) → L-ido (anhydro-deoxyheptenolactone 26), as demonstrated.

  使用钯(II)催化氧羰基化己烯醇和烯二醇已知的方法，研究了光学活性的4-戊烯氮醇（三醇）1、7和5-己烯氮醇（四醇）12、15、18。提供了一种高效的路径，大部分以碳水化合物为底物。在所有情况下,双环3,6-脱水-2-脱氧-1,4-甘露环酮,C-糖苷结构的多种中间体,均以高选择性和较好的产率被分离出来(53-77%)。观察和识别了来自两个竞争途径的数个次要产品(4-14%的位/对映异构体)。烯氮醇的氧羰基化完成了一个将醛糖转化为同源脱水甘露醇环酮的新序列,通过在末端位点的C1延伸。在关键步骤中，从所研究的四种差向异构的烯醇(C5和C6系列共有6个)中，每个都产生了3,4-苏型排列。例如，通过D-葡萄糖(醛糖) → D-木糖(己烯醇,15) → L-艾杜糖(脱氧庚烯环酮26)这样的过渡，来证明立体化学的规程。
• Regio‐ and Stereoselective Homologation of 1,2‐Bis(Boronic Esters): Stereocontrolled Synthesis of 1,3‐Diols and Sch 725674
  作者：Alexander Fawcett、Dominik Nitsch、Muhammad Ali、Joseph M. Bateman、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201608406

  日期：2016.11.14

  1,2-Bis(boronic esters), derived from the enantioselective diboration of terminal alkenes, can be selectively homologated at the primary boronic ester by using enantioenriched primary/secondary lithiated carbamates or benzoates to give 1,3-bis(boronic esters), which can be subsequently oxidized to the corresponding secondary-secondary and secondary-tertiary 1,3-diols with full stereocontrol. The transformation

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。
• Hydrazinolysis of monosaccharides: a two-step synthesis of chiral pentane-1,2,3-triols from pentoses and observations on the hydrazinolysis of glycoproteins and glycopeptides
  作者：J.Michael Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85085-5

  日期：1984.5

  formed in various proportions from d -glucose, d -mannose, l -arabinose, and d -xylose by the action of refluxing hydrazine. Sequential hydrazinolysis, catalytic hydrogenation, and chromatography afford a route to 1,2-dideoxyalditols. For example, 1,2-dideoxy- l -erythro-pentitol is formed from l -arabinose in 42% yield, and d -xylose is a source of 1,2-dideoxy- d -threo-pentitol (50%). Under the conditions

  摘要在回流肼的作用下，由d-葡萄糖，d-甘露糖，l-阿拉伯糖和d-木糖以各种比例形成1,2-二脱氧醛糖醇，相应的1-烯烃和1-脱氧醛糖醇。顺序肼解，催化氢化和色谱法提供了通往1,2-二脱氧醛糖醇的途径。例如，由1-阿拉伯糖以42％的收率形成1，2-二脱氧-1-戊-戊醇，而d-木糖是1，2-二脱氧-d-苏-戊醇的来源（50％）。在蒙特勒（Montreuil）用于糖蛋白和糖肽肼解的条件下（无空气下在100°C的无水肼放置30小时），没有形成1,2-二脱氧醛糖醇。降解不完全，存在一些醛糖。在Kochetkov的肼解条件下（用硫酸肼在105°下放置10 h），
• Synthesis of the Key Skeleton of Phosphoeleganin
  作者：Rajib Kumar Goswami、Gour Hari Mandal、Dhiman Saha、Sourya Shankar Auddy

  DOI：10.1055/a-1881-0529

  日期：2023.4

  The asymmetric synthesis of the key skeleton of phosphoeleganin has been achieved for the first time by using a convergent approach. The salient features of this synthesis include amidation to install a glycine amide at the C-1 position, Wittig olefination to access the C5–C6 bond, Julia–Kocienski olefinations to prepare the C9–C10 and C13–C14 bonds, and a Takai olefination and a Sonogashira coupling

  首次采用收敛方法实现了磷酸线虫关键骨架的不对称合成。该合成的显着特征包括酰胺化以在 C-1 位置安装甘氨酸酰胺，Wittig 烯化以形成 C5-C6 键，Julia-Kocienski 烯化以制备 C9-C10 和 C13-C14 键，以及 Takai 烯化和 Sonogashira 耦合分别构建 C17-C18 和 C18-C19 键。所公开的路线是高度模块化的，这将允许合成各种类似物，可用于磷酸线虫的结构-活性关系研究。
• A simple approach to novel 1,3-diamino-1,3-dideoxydihydrosphingosines
  作者：Martin Fábian、Kristína Vargová、Tatiana Pončáková、Miroslava Martinková、Martina Bago Pilátová、Juraj Kuchár、Miroslava Litecká

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155069

  日期：2024.5

  A short and flexible construction of novel dihydrosphingosine-type analogues has been accomplished. The pivotal step of this approach was a cascade [3,3]-sigmatropic rearrangement of a tris(imidate) substrate, which provided the core motif of our final compounds with three carbon–nitrogen bonds, including two consecutive stereocentres, starting from an -erythrofuranose chiron. The subsequent cross-metathesis

  新型二氢鞘氨醇型类似物的简短而灵活的构建已经完成。这种方法的关键步骤是三（亚氨酸）底物的级联[3,3]-σ重排，这为我们的最终化合物提供了具有三个碳氮键的核心基序，包括两个连续的立构中心，从-开始赤呋喃糖凯龙。随后的交叉复分解方案允许安装烷基侧链单元。目标衍生物的抗增殖/细胞毒性筛选揭示了其改变白血病和实体瘤细胞系活力的能力。