(+/-)-cis-2-hydroxycyclopentanecarbonitrile | 70367-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-hydroxycyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: cis-2-hydroxycyclopentanecarbonitrile；cis-2-cyanocyclopentanol；cis-Cyclopentancyanhydrin；(1S,2S)-2-hydroxycyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 70367-34-9
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: LXEPXMXJJFJNOU-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-hydroxycyclopentanecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-2-(aminomethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷烃腈的动态动力学拆分：旋光性β-和γ-氨基醇的化学酶法合成。

  摘要：

  已测试了一系列真菌和酵母对2-氧代环烷烃腈1的立体选择性生物还原的作用。酵母蒙塔纳酵母CBS 6772产生了相应的顺式羟基腈2，其ee和de大于90％，化学收率高。通过简单有效的方法，将它们转化为旋光的2-氨基和2-氨基甲基环烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo0257288
• 作为产物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole 在 sodium amalgam 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(+/-)-cis-2-hydroxycyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sulfonylisoxazolines: reliable intermediates for the preparation of .beta.-hydroxy nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a003

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140
  作者：Raadt, Anna de、Klempier, Norbert、Faber, Kurt、Griengl, Herfried

  DOI：——

  日期：——
• Benzenesulfonylnitrile oxide: a useful intermediate for the syn-cyanohydroxylation of alkenes
  作者：Peter A. Wade、Harry R. Hinney

  DOI：10.1021/ja00499a064

  日期：1979.2
• Methods for the stereoselective cis-cyanohydroxylation and -carboxyhydroxylation of olefins
  作者：Alan P. Kozikowski、Maciej Adamcz

  DOI：10.1021/jo00151a017

  日期：1983.2