[5S-(5α,7α,8β,9β)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[4-(methoxybenzyloxy)methyl]-6-oxa-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one | 392743-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5S-(5α,7α,8β,9β)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[4-(methoxybenzyloxy)methyl]-6-oxa-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-2'-sulfanylidenespiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,5'-imidazolidine]-4'-one
• CAS: 392743-23-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 394.448
• InChiKey: WFVZFGNTLQERNM-MMQJMDILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5S-(5α,7α,8β,9β)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[4-(methoxybenzyloxy)methyl]-6-oxa-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-1-氧杂-6,8-二氮杂螺[4.4]壬烷-7,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 氨 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [5S-(5α,7α,8β,9β)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[4-(methoxybenzyloxy)methyl]-6-oxa-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7