(2R,3R)-2,3-epoxy-5-methyl-1-hexanol | 112319-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-epoxy-5-methyl-1-hexanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(2-methylpropyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 112319-34-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: TWUZZZWSLBSFGG-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-epoxy-5-methyl-1-hexanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 lithium perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 、 苦味酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (2R,3S)-3-azido-1,2-epoxy-5-methylhexane
  参考文献：
  名称：

  Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 9, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhex-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxy-5-methyl-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  环状环砜作为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型和高亲和力P2配体的发展。

  摘要：

  描述并设计了一系列新的蛋白酶抑制剂，这些蛋白酶抑制剂结合了针对HIV-1蛋白酶S2底物结合位点的构象受限的环状配体。我们最近报道了3-四氢呋喃基的氨基甲酸酯作为HIV-1蛋白酶抑制剂的P2配体。随后，我们发现3（S）-羟基环丁砜的氨基甲酸酯进一步增加了这些抑制剂的体外效能。此外，在任一杂环系统的3-羟基上引入小的2-烷基顺式进一步增强了酶亲和力。迄今为止，顺-2-异丙基提供了最佳的抑制性能。这导致发现了抑制剂43（IC50 3.5 nM，与目前的临床候选药物1（Ro 31-8959）具有相似的体外抗病毒效力（CIC95 50 +/- 14 nM），但由于排除了P3喹啉配体，分子量降低。另外，已经证明八氢吡啶并衍生物34是P1'十氢异喹啉衍生物的有效替代物。

  DOI：

  10.1021/jm00034a016

文献信息

• Partial Racemization Occurring in the Hydroxylactonization of a δ,ε-Epoxy Amide
  作者：Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.100646

  日期：2010.12.23

  Acid-promoted hydroxylactonization of a δ,ε-epoxy amide took place via both 6-exo-tet and 7-endo-tet processes, causing a considerable degree of racemization of the resulting δ-hydroxyalkyl-δ-lactone.

  酸催化的δ,ε-环氧酰胺羟基内酯化通过6-exo-tet和7-endo-tet两种途径进行，导致所得到的δ-羟基烷基-δ-内酯的相当程度的消旋化。
• Novel renin inhibiting peptides having a dihydroxyethylene isostere transition state insert
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0237202A2

  公开（公告）日：1987-09-16

  The present invention provides novel renin-inhibiting peptides of the formula X-A6-B7-C8-D9-E10-F11-G12-H13-I14-Z, wherein the E10-F11 moiety is a dihydroxyethylene isostere, X and Z are terminal groups, and the remaining variables are absent or are amino acid residues. Such inhibitors are useful for the control of hypertension.

  本发明提供了式X-A6-B7-C8-D9-E10-F11-G12-H13-I14-Z的新型肾素抑制肽，其中E10-F11分子是二羟基乙烯异构体，X和Z是末端基团，其余变量不存在或为氨基酸残基。 这种抑制剂可用于控制高血压。
• A General, Catalytic, and Enantioselective Synthesis of (<i>S</i>)-γ-[(<i>S</i>)-1-Aminoalkyl]-γ-lactones
  作者：Núria Aguilar、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo9720851

  日期：1998.5.1

  A catalytic asymmetric synthesis of N-phthaloyl (S)-gamma-[(S)-1-aminoalkyl]-gamma-lactones, widely used intermediates in the preparation of hydroxyethylene dipeptide isosteres, is described. The highly enantiopure epoxy alcohols arising from the Sharpless epoxidation of (E)-allyl alcohols are first converted to (S)-N-phthaloyl-[(S)-1-aminoalkyl]oxiranes by means of an efficient four-step sequence involving the regio- and stereoselective ring opening of the starting epoxide by azide, reduction, phthaloylation, and intramolecular Mitsunobu cyclization of the intermediate phthalimido diol. Treatment of the resulting oxirane with lithium (1R)-menthyloxyacetylide in the presence of boron trifluoride etherate, followed by in situ hydrolysis of the ynol ether, leads to a (4R, 5S)-5-phthalimido-4-hydroxy ester. A Mitsunobu reaction with p-nitrobenzoic acid (which establishes the correct (S)configuration at C-4) and subsequent selective saponification of the benzoate and cyclization of the inverted hydroxy ester afford the target N-protected (S)-gamma-[(S)-1-aminoalkyl]-gamma-lactones. Using this methodology, lactones 19 and 26 were obtained in seven steps from the readily available epoxy alcohols 5 and 20, respectively, in high enantiomeric purity.
• Enantiodivergent, Catalytic Asymmetric Synthesis of γ-Amino Vinyl Sulfones
  作者：Anna Picó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/jo0268456

  日期：2003.6.1

  A set of diversely substituted N-Boc-gamma-amino vinyl sulfones has been prepared by a four-step procedure from readily available, highly enantiopure anti-N-Boc-3-amino-1,2-alkanediols. This new route, which does not depend on the accessibility of alpha-amino acids as starting materials, is noteworthy for its efficiency, for its generality, and for the fact that both enantiomers of a given gamma-amino vinyl sulfone can be obtained with equal ease.
• Bertelli, Lucia; Fiaschi, Rita; Napolitano, Elio, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 669 - 672
  作者：Bertelli, Lucia、Fiaschi, Rita、Napolitano, Elio

  DOI：——

  日期：——