2-bromo-1-cyclopropylethanol | 21994-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-1-cyclopropylethanol
• CAS: 21994-20-7
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: YOMSZYTYIYJBSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-65 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclopropylethanol 在 吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.83h， 生成 乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷和某些2-环丙基环丙烷衍生物的简便合成

  摘要：

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289600
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环丙基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-bromo-1-cyclopropylethanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷和某些2-环丙基环丙烷衍生物的简便合成

  摘要：

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289600

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127499A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g, protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g, a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• WO2019246513A5
  申请人：——

  公开号：WO2019246513A5

  公开（公告）日：2022-04-04
• Novel Nonsecosteroidal Vitamin D Receptor Modulator Combined with Gemcitabine Enhances Pancreatic Cancer Therapy through Remodeling of the Tumor Microenvironment
  作者：Zisheng Kang、Cong Wang、Yu Tong、Yanyi Li、Yi Gao、Siyuan Hou、Meixi Hao、Xiaolin Han、Bin Wang、Qianqian Wang、Can Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01197

  日期：2021.1.14
• Kirmse,W.; Kornrumpf,B., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 86
  作者：Kirmse,W.、Kornrumpf,B.

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Wei; Shen, Yong-Miao, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2227 - 2228
  作者：Wang, Wei、Shen, Yong-Miao

  DOI：——

  日期：——