3-acetyl-oct-7-yn-2-one | 88459-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-oct-7-yn-2-one
• 英文别名: (pentyne-4 yl)-3 pentanedione-2,4；3-(pent-4-ynyl)pentane-2,4-dione；3-(Pent-4-yn-1-yl)pentane-2,4-dione；3-pent-4-ynylpentane-2,4-dione
• CAS: 88459-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YWZGMENFGHQCFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-oct-7-yn-2-one 在 diclazuril 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z) deuteromethylene-2 diacetyl-1,1 cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques; Theobald, Francois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1006 - 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 、 乙酰丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以52%的产率得到3-acetyl-oct-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation de derives cyclopentaniques assistee par une espece hydrure de palladium : Aspects synthetiques et mecanisme

  摘要：

  In the presence of a palladium(0) complex and potassium t-butoxide, the acetylenic compounds 2 bearing in delta a nucleophilic functionality are smoothly transformed with excellent yields, either into 2,2-difunctionalized methylene cyclopentanes or into monofunctionalized 2-methylcyclopentenes. Each of these compounds can be specifically obtained depending on the choice of the experimental conditions.A set of diverse reactions involving mainly potassium hydride as the base showed clearly that HPdOtBu is not the active catalytic species which is mainly a sigma-ethynylpalladium hydride formed by the metal insertion in the acetylenic carbon hydrogen bond.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89040-2

文献信息

• Hydro(trispyrazolyl)borato-Ruthenium(II) Diphosphinoamino Complex-Catalyzed Addition of β-Diketones to 1-Alkynes and Anti-Markovnikov Addition of Secondary Amines to Aromatic 1-Alkynes
  作者：Hung Wai Cheung、Chau Ming So、Kwok Hung Pun、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau

  DOI：10.1002/adsc.201000567

  日期：2011.2.11

  [Tp=hydro(trispyrazolyl)borate] catalyzes the Markovnikov addition of β-diketones to unactivated 1-alkynes in good to excellent yields. The reaction proceeds under solvent-free and additive-free conditions and the catalyst loading can be reduced down to 0.4 mol%. Complex I (1 mol%) also catalyzes the addition of secondary amines to aromatic terminal alkynes, unusual anti-Markovnikov products are exclusively

  氢（三吡唑基）硼酸钌（II）二膦氨基配合物TpRu [4-CF 3 C 6 H 4 N（PPh 2）2 ]（OTf）（I）[Tp =氢（三吡唑基）硼酸]催化Markovnikov加成β-二酮与未活化的1-炔具有良好至极好的收率。反应在无溶剂和无添加剂的条件下进行，催化剂的负载量可降低至0.4mol％。配合物I（1摩尔％）还催化向芳族末端炔烃中添加仲胺，从而形成了独特的反马尔科夫尼科夫产物。
• Development of an enantioselective amine–silver co-catalyzed Conia-ene reaction
  作者：M. Blümel、D. Hack、L. Ronkartz、C. Vermeeren、D. Enders

  DOI：10.1039/c7cc01807j

  日期：——

  The development of a novel cooperative catalytic system for an amine–silver co-catalyzed Conia-ene reaction of alkyne-tethered C–H-acidic compounds is reported.

  报道了一种新型的合作催化系统，用于氨基-银共催化的炔基-锚定C-H酸性化合物的Conia-ene反应。
• Metal–ligand–Lewis acid multi-cooperative catalysis: a step forward in the Conia-ene reaction
  作者：Arnaud Clerc、Enrico Marelli、Nicolas Adet、Julien Monot、Blanca Martín-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/d0sc05036a

  日期：——

  An original multi-cooperative catalytic approach was developed by combining metal–ligand cooperation and Lewis acid activation. The [(SCS)Pd]2 complex featuring a non-innocent indenediide-based ligand was found to be a very efficient and versatile catalyst for the Conia-ene reaction, when associated with Mg(OTf)2. The reaction operates at low catalytic loadings under mild conditions with HFIP as a

  通过结合金属-配体配合和路易斯酸活化作用，开发了一种原始的多配合催化方法。当与Mg（OTf）2缔合时，发现具有非纯茚基二配体的[（SCS）Pd] 2络合物是一种非常有效和通用的柯尼烯反应催化剂。以HFIP为助溶剂，该反应在温和条件下以低催化负载量进行。它适用于多种基质，包括带有内部炔烃的基质。它显示了完整的5- exo与6 - endo区域选择性。此外，除了高度拥塞的t Bu取代基外，Z与E的反应较高 立体选择性，使其在合成上有用并与已知催化剂互补。
• Boaventura, Maria-Amelia; Drouin, Jacques, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 8, p. 975 - 982
  作者：Boaventura, Maria-Amelia、Drouin, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Doubly Catalyzed Cyclization of ε-Acetylenic Carbonyl Compounds
  作者：M. A. Boaventura、J. Drouin、J. M. Conia

  DOI：10.1055/s-1983-30519

  日期：——