1,3-bis(mercaptomethyl)adamantane | 151133-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: 1,3-bis(mercaptomethyl)adamantane
• 英文别名: 1,3-Bis(sulfanylmethyl)adamantane；[3-(sulfanylmethyl)-1-adamantyl]methanethiol
• CAS: 151133-08-3
• 化学式: C₁₂H₂₀S₂
• 分子量: 228.423
• InChiKey: SOUIMEIAZHKWOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(mercaptomethyl)adamantane 在 氢氧化钾 、 双氧水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,15-Dithia<3.3>(1,3)adamantanoparacyclophan-2,2,15,15-tetraoxid
  参考文献：
  名称：

  Lemmerz, Ralf; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1147 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-bis(mercaptomethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  分子四联体：选择性掩蔽供体 π 面以控制供体-受体复合物的构型

  摘要：

  了解有机半导体中的掺杂机制并生成分子设计规则来控制掺杂过程对于提高有机电子产品的性能至关重要。尽管控制掺杂剂沿半导体主链的位置和方向是掺杂机制中的重要一步，但该方向的研究很少，因为这是一项具有挑战性的任务。为了解决这个问题，我们在 1,4-双（苯乙炔基）苯（供体）中加入了 π 面掩蔽（带状）单元，以控制受体（掺杂剂）沿三聚体的位置、供体-受体结合强度和受体电离. 合成两个带状三聚体 PCP 和 CPC，控制带状重复单元在三聚体中的位置。三聚体与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1 复合，溶液中的 4-苯醌 (DDQ) 受体。DFT 计算表明 DDQ 位于非带状重复单元上（此配置的百分比至少为约 73%) 对 PCP 和 CPC 具有最高的结合能。与线性对照三聚体（PLP 和 LPL）和完全非束缚（PPP）三聚体相比，带状三聚体（PCP 和 CPC）的掺杂剂离子化百分比更高。与

  DOI：

  10.1039/d1ob02293h

文献信息

• β-Strand inspired bifacial π-conjugated polymers
  作者：Saikat Chaudhuri、Manikandan Mohanan、Andreas V. Willems、Jeffery A. Bertke、Nagarjuna Gavvalapalli

  DOI：10.1039/c9sc01724k

  日期：——

  soluble linear polymers without pendant solubilizing chains is the key to solution state synthesis of structurally diverse nanoribbons of conjugated materials. However, realizing soluble 1D-π-conjugated polymers without pendant solubilizing chains is a daunting task. Herein, inspired from the polypeptide β-strand architecture, we have designed and developed novel bifacial π-conjugated polymers (Mn: ca. 24

  在没有侧链可溶链的情况下获得各种相对较高分子量的可溶性线性聚合物是共轭材料结构多样的纳米带溶液状态合成的关键。然而，在没有侧链可溶链的情况下实现可溶的1D-π共轭聚合物是艰巨的任务。在本文中，受多肽β链结构的启发，我们设计和开发了新型的双面π共轭聚合物（M n：约24 kDa），尽管没有悬垂的增溶链，但它们仍可溶解（约70到> 250 mM） 。报道了改变双面单体高度对聚合物溶解度，光学性质以及与小分子的相互作用的影响。
• Enhancing Insulated Conjugated Polymer Fluorescence Quenching by Incorporating Dithia[3.3]paracyclophanes
  作者：Ryan Lillis、Maximillian R. Thomas、Manikandan Mohanan、Nagarjuna Gavvalapalli

  DOI：10.1021/acs.macromol.1c00136

  日期：2021.4.13

  Insulated π-conjugated polymers exhibit enhanced chemical stability, photostability, fluorescence quantum yield, electroluminescence, solubility, and intrachain charge transport. However, insulated polymer fluorescence quenching by acceptor molecules is significantly hampered as the π-face is insulated. Photoinduced charge transfer is one of the key steps in amplified fluorescence quenching sensors and organic

  绝缘的π-共轭聚合物表现出增强的化学稳定性，光稳定性，荧光量子产率，电致发光，溶解度和链内电荷传输。然而，由于π面是绝缘的，受受体分子的绝缘的聚合物荧光猝灭被显着地阻碍。光诱导的电荷转移是放大的荧光猝灭传感器和有机太阳能电池中用于产生电荷的关键步骤之一。受神经细胞轴突中髓鞘鞘间隙的启发，我们合成了一系列绝缘的金刚烷环烷无规无规共聚物，双硫[3.3]对环环烷（PCP）的百分比从5％增至30％，以增强受主的绝缘聚合物荧光猝灭分子。随着二硫杂[3.3]对环环烷单体的百分比增加，共聚物在光谱的红色区域显示出吸收的增加，并且共聚物的光致发光量子产率降低。30％共聚物的Stern-Volmer淬灭常数约为。比金刚烷环烷均聚物高4.5倍。与对照聚合物的比较表明，PCP中的通空偶联相互作用可能是除PCP减少的空间位阻之外增强共聚物中荧光猝灭的合理原因。研发的共聚物在不显着牺牲光致电荷转移的情况下结合了聚合
• New highly strained adamantanophanes
  作者：R. Lemmerz、M. Nieger、F. Vögtle

  DOI：10.1039/c39930001168

  日期：——

  Syntheses and X-ray crystal structures of the adamantanoparacyclophane 1 and the adamantanopyridinophane2, as well as 1H NMR absorption at extremely high field (δ–4.08), unusual conformational behaviourand dienophile addition to the benzene ring of 1are reported.

  报告了金刚烷巴拉西环烷 1 和金刚烷吡啶环烷 2 的合成和 X 射线晶体结构，以及 1H NMR 在极高场强（δ-4.08）下的吸收、不寻常的构象行为和苯环上的亲二烯加成。
• Grimme, Stefan; Lemmerz, Ralf; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2081 - 2088
  作者：Grimme, Stefan、Lemmerz, Ralf、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——
• Molecular tetrominoes: selective masking of the donor π-face to control the configuration of donor–acceptor complexes
  作者：Jenna L. Sartucci、Arindam Maity、Manikandan Mohanan、Jeffery Bertke、Miklos Kertesz、Nagarjuna Gavvalapalli

  DOI：10.1039/d1ob02293h

  日期：——

  synthesized with control over the location of the strapped repeat unit in the trimer. The trimers are complexed with the 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) acceptor in solution. DFT calculations show that DDQ residing on the non-strapped repeat unit (the percentage of this configuration is at least ca. 73%) has the highest binding energy for both PCP and CPC. The percentage of dopant ionization

  了解有机半导体中的掺杂机制并生成分子设计规则来控制掺杂过程对于提高有机电子产品的性能至关重要。尽管控制掺杂剂沿半导体主链的位置和方向是掺杂机制中的重要一步，但该方向的研究很少，因为这是一项具有挑战性的任务。为了解决这个问题，我们在 1,4-双（苯乙炔基）苯（供体）中加入了 π 面掩蔽（带状）单元，以控制受体（掺杂剂）沿三聚体的位置、供体-受体结合强度和受体电离. 合成两个带状三聚体 PCP 和 CPC，控制带状重复单元在三聚体中的位置。三聚体与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1 复合，溶液中的 4-苯醌 (DDQ) 受体。DFT 计算表明 DDQ 位于非带状重复单元上（此配置的百分比至少为约 73%) 对 PCP 和 CPC 具有最高的结合能。与线性对照三聚体（PLP 和 LPL）和完全非束缚（PPP）三聚体相比，带状三聚体（PCP 和 CPC）的掺杂剂离子化百分比更高。与