(+/-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone | 116384-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (+/-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (+/-)-3-p-tolyl-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone；3-(4-Methylphenyl)sulfanyl-5-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 116384-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₂OSSi
• 分子量: 290.502
• InChiKey: OLFRHWJENOIIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93427-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (+/-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80086-6

文献信息

• ASAOKA, MORIO;TAKENOUCHI, KAZUYA;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 325-328
  作者：ASAOKA, MORIO、TAKENOUCHI, KAZUYA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones
  作者：Morio Asaoka、Toshiaki Aida、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93427-6

  日期：——
• Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80086-6

  日期：1988.1