N-methyl-2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide | 102686-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-N-methyl-1,3-selenazole-4-carboxamide
• CAS: 102686-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅Se
• 分子量: 321.192
• InChiKey: LJXNFYTVYGRYLC-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.35
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-2-β-D-ribofuranosyl-4-selenazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒氮唑甲酰胺（硒氮呋喃）和某些适于大规模合成的N-取代酰胺衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出一种适合大规模合成抗肿瘤-抗病毒剂2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代唑羧酰胺（硒代氮呋喃，1）的新方法。因此，将1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）与氰基三甲基硅烷和氯化锡转化为结晶的2,5-脱水-3,4,6-。不经色谱法的三-O-苯甲酰基-β-D-丙腈（4）。用硒化氢气体处理乙醇中的氰基糖4，以立体定型提供不稳定的2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-丙二醛酰胺（5），将其原位转化通过溴丙酮酸乙酯制得稳定的2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-4-硒代苯甲酸乙酯（6）。用甲醇钠使硒代唑乙酯6脱保护，得到2-β-D-呋喃呋喃糖基-4-硒代苯甲酸甲酯羧酸酯（7），将其氨化以提供硒代硒氢呋喃（1）或与其他胺一起提供N-取代的硒代呋喃呋喃酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230132