cis-2,4-dimethylcyclopentene | 30213-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-2,4-dimethylcyclopentene
• 英文别名: cis-3,5-dimethylcyclopentene；cis-1,3-Dimethyl-cyclopent-4-en；(3R,5S)-3,5-dimethylcyclopentene
• CAS: 30213-29-7
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: PUPAPFTXLYVYPX-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -108.93°C (estimate)
• 沸点：
  99.75°C (estimate)
• 密度：
  0.7720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,4-dimethylcyclopentene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2R,4S)-2,4-dimethylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  有机合成29中的酶：通过马肝醇脱氢酶催化的氧化反应制备对映体纯的顺式-2,3-和2,4-二甲基内酯

  摘要：

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82410-8
• 作为产物：
  描述：

  (cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene)bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-2,4-dimethylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  有机合成29中的酶：通过马肝醇脱氢酶催化的氧化反应制备对映体纯的顺式-2,3-和2,4-二甲基内酯

  摘要：

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82410-8

文献信息

• Die Herstellung von 3, 5-disubstituierten Cyclopentenen durch Ozonolyse von Norbornadien
  作者：C. A. Grob、H. R. Pfaendler

  DOI：10.1002/hlca.19700530828

  日期：——

  The ozonization of norbornadiene is described. Oxidation of the intermediate with silver oxide furnishes 4-cyclopentene-cis-1, 3-dicarboxylic acid, reduction with sodium borohydride cis-1, 3-bis-hydroxymethylcyclopent-4-ene. The latter was converted to cis-3, 5-dimethylcyclopentene by reduction of the corresponding bis-tosylate with LiAlH4. Hydrogenation of the ozonization intermediate over palladium-lead

  描述了降冰片二烯的臭氧化。用氧化银对中间体进行氧化，得到4-环戊烯-顺式-1，3-二羧酸，用硼氢化钠顺式-1，3-双-羟甲基环戊-4-烯还原。通过用LiAlH 4还原相应的双甲苯磺酸酯将后者转化为顺式3，5-二甲基环戊烯。在钯-碳酸铅（Lindlar的催化剂）上臭氧化中间体的氢化得到4-环戊烯-顺-1，3-二醛。该反应代表了一种减少不饱和臭氧化中间体的新的选择性方法。
• Mesomeric Vinyl Cations. Part III. Stereochemistry of cations derived from 2-bromo-1, 3-dienes
  作者：C. A. Grob、H. R. Pfaendler

  DOI：10.1002/hlca.19700530825

  日期：——

  In contrast to their acyclic analogues, 2-bromocyclohexa-1, 3-diene (11a) and 3-bromo-1, 5-dimethyl-cyclohexa-1, 3-diene (11b) do not react with silver ion, nor do they undergo solvolysis in 80% ethanol at temperatures up to 180°. The inertness to ionization of these cyclic bromodienes is attributed to steric inhibition of mesomerism involving the π electrons of the second double bond in the planar

  与它们的无环类似物相反，2-溴环己-1，3-二烯（11a）和3-溴-1，5-二甲基-环己-1，3-二烯（11b）不会与银离子反应，它们也不会在温度高达180°的80％乙醇中进行溶剂分解。这些环状溴代二茂铁化合物电离的惰性归因于在平面乙烯基阳离子12中涉及第二双键的π电子的介旋异构的空间抑制以及该假设中间体的弯曲结构。
• Enzymes in organic synthesis-29
  作者：George S.Y. Ng、Lung-Chi Yuan、Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82410-8

  日期：——

  alcohol dehydrogenase-catalyzed oxidations of meso-diols as a route to chiral lactones of asymmetric synthetic value are described. The acyclic meso substrates, cis-2,3-dimethyl- and -diethylbutane-l,4-diols, and cis-2,4-dimethylpentane-l,5diol, are stereospecifically oxidized in good yields to the corresponding enantiomerically pure γ- and δ-lactones. The oxidation of cis-3,4-bis(hydroxymethyl)thiacyclopentane

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。