(cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene)bis(4-methylbenzenesulfonate) | 30213-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene)bis(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: cis-2,4-bis(hydroxymethyl)cyclopentene bis-p-toluenesulfonate；cis-3,5-bis-p-tolylsulphonyloxymethylcyclopentene；cis-1,3-bis(tosyloxymethyl)-4-cyclopentene；cis-1,3-Bis--cycopent-4-en；cis-1,3-Bis-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-cycopent-4-en；[(1R,4S)-4-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclopent-2-en-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 30213-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆S₂
• 分子量: 436.55
• InChiKey: NITNQFYRISSTAT-KDURUIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene)bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 sodium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 endo-3-phenyl-3-phosphabicyclo<3.2.1>oct-6-ene 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  Haque, Mazhar-ul; Horne, William; Cremer, Sheldon E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1000 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Norbornadiene 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.28h， 生成 (cyclopent-4-ene-1,3-diyl)bis(methylene)bis(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Gracilioether F的全合成：路易斯酸促进的丁烯-烯烃[2 + 2]环加成反应和后期C的开发和应用？H氧化

  摘要：

  描述了gracilioether F的首次合成，Fcilioioether F是具有不同寻常的三环核和五个连续立体中心的聚酮化合物天然产物。合成的关键步骤包括路易斯酸促进的乙烯酮-烯烃[2 + 2]环加成反应和后期羧酸引导的C（sp 3）H氧化。合成仅需降冰片二烯即可完成八个步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201408055

文献信息

• Enzymes in organic synthesis-29
  作者：George S.Y. Ng、Lung-Chi Yuan、Ignac J. Jakovac、J. Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82410-8

  日期：——

  alcohol dehydrogenase-catalyzed oxidations of meso-diols as a route to chiral lactones of asymmetric synthetic value are described. The acyclic meso substrates, cis-2,3-dimethyl- and -diethylbutane-l,4-diols, and cis-2,4-dimethylpentane-l,5diol, are stereospecifically oxidized in good yields to the corresponding enantiomerically pure γ- and δ-lactones. The oxidation of cis-3,4-bis(hydroxymethyl)thiacyclopentane

  描述了马肝醇脱氢酶催化的内消旋二醇的氧化作为制备不对称合成值的手性内酯的途径的广泛应用的其他实例。无环内消旋底物顺式-2,3-二甲基-和-二乙基丁烷-1,4-二醇和顺式-2,4-二甲基戊烷-1,5-二醇以良好的产率被立体定向​​氧化为相应的对映体纯的γ-和δ-内酯。顺式-3,4-双（羟甲基）硫代环戊烷的氧化类似地是立体定向的。对于每个中观-二醇的氧化反应对连接到S-enter上的羟甲基基团具有净立体定向性，最初形成的羟醛通过其半缩醛形式进行进一步的酶催化氧化，从而直接生成内酯产物。
• Die Herstellung von 3, 5-disubstituierten Cyclopentenen durch Ozonolyse von Norbornadien
  作者：C. A. Grob、H. R. Pfaendler

  DOI：10.1002/hlca.19700530828

  日期：——

  The ozonization of norbornadiene is described. Oxidation of the intermediate with silver oxide furnishes 4-cyclopentene-cis-1, 3-dicarboxylic acid, reduction with sodium borohydride cis-1, 3-bis-hydroxymethylcyclopent-4-ene. The latter was converted to cis-3, 5-dimethylcyclopentene by reduction of the corresponding bis-tosylate with LiAlH4. Hydrogenation of the ozonization intermediate over palladium-lead

  描述了降冰片二烯的臭氧化。用氧化银对中间体进行氧化，得到4-环戊烯-顺式-1，3-二羧酸，用硼氢化钠顺式-1，3-双-羟甲基环戊-4-烯还原。通过用LiAlH 4还原相应的双甲苯磺酸酯将后者转化为顺式3，5-二甲基环戊烯。在钯-碳酸铅（Lindlar的催化剂）上臭氧化中间体的氢化得到4-环戊烯-顺-1，3-二醛。该反应代表了一种减少不饱和臭氧化中间体的新的选择性方法。
• A synthetic approach to tacamonine. Access to 3-epitacamonine and 14-epitacamonine
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Yuan Su

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01025-5

  日期：2001.1

  3-Epitacamonine and 14-epitacamonine have been synthesized starting from the dinitrile 3. The synthetic route was designed on the basis of symmetric considerations which emphasized the establishment of the relative configuration in two of the three stereocenters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.