2-氯-4-乙氧基喹啉 | 4295-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-乙氧基喹啉
• 中文别名: 2-氯-4-乙羟喹啉
• 英文名称: 2-Chloro-4-ethoxyquinoline
• 英文别名: 2-chloro-4-ethoxy-quinoline；4-ethoxy-2-chloro-quinoline；4-Aethoxy-2-chlor-chinolin；2-Chlor-4-ethoxy-chinolin；4-Ethoxy-2-chlor-chinolin
• CAS: 4295-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: ZEEUHLMFYVCBOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-乙氧基喹啉 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[3-(3,4-Dichlorobenzylamino)prop-1-ylamino]-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antibacterial evaluation and preliminary structure–activity relationship (SAR) study of benzothiazol- and benzoxazol-2-amine derivatives

  摘要：

  In this study, a novel benzothiazol- and benzooxazol-2-amine scaffold with antibacterial activity was designed and synthesized. Preliminary structure-activity relationship analysis displayed that compound 8t with a 5,6-difluorosubstituted benzothiazole was found to be a potent inhibitor of Gram-positive pathogens, and exhibited some potential against drug-resistant bacteria and without cytotoxicity in therapeutic concentrations. In addition, molecular docking studies indicated that Staphylococcus aureus methionyl-tRNA synthetase might be the possible target of these compounds. Taken together, the present study provides an effective entry to the synthesis of a good lead for subsequent optimization and a new small molecule candidate drug for antibacterial therapeutics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.079
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-4-乙氧基-2-喹诺酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-氯-4-乙氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-四唑并[1,5-a]喹啉的合成及抗惊厥和抗抑郁活性研究

  摘要：

  合成了一系列 5-烷氧基四唑 (1,5-a) 喹啉，以评估其抗惊厥和抗抑郁作用。分别通过最大电击 (MES) 试验和旋转棒试验确定了化合物在腹膜内注射到小鼠时的抗惊厥作用和神经毒性。只有三种合成的化合物（4a、4b、4c）在 300 mg/kg 的剂量下表现出抗惊厥活性。在 100 mg/kg 的剂量下，大多数化合物在强迫游泳试验 (FST) 期间显着减少不动时间，表明其具有抗抑郁活性。在这些化合物中，5-(2-fluorobenzyloxy)tetrazolo(1,5-a)quinoline (4k) 在 30 mg/kg 的情况下，与相同剂量的氟西汀相比，减少了 66.85% 的不动时间，减少了 52.30% 的不动时间。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.02.447

文献信息

• Quinolones used as MRS inhibitors and bactericides
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US06320051B1

  公开（公告）日：2001-11-20

  Compounds of formula (I) are inhibitors of the bacterial enzyme S aureus methionyl tRNA synthetase and are of use in treating bacterial infections.

  化合物的化学式（I）是细菌酶S aureus甲硫氨酰tRNA合成酶的抑制剂，并可用于治疗细菌感染。
• Design and synthesis of 5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives with anticonvulsant activity
  作者：Li-Jun Guo、Cheng-Xi Wei、Jing-Hao Jia、Li-Ming Zhao、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.010

  日期：2009.3

  5-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline derivatives were synthesized using 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one as the starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES) and their neurotoxicities were measured by the rotarod test. The results of these tests demonstrated that 5-hexyloxy-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoline (3f) was the most potent anticonvulsant, with

  以4-羟基喹啉-2（1 H）-one为起始原料，合成了一系列5-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉衍生物。通过最大电击试验（MES）评估其抗惊厥活性，并通过旋转脚踏试验（Rotarod test）测量其神经毒性。这些测试的结果表明，5-己氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3f）是最有效的抗惊厥药，中位有效剂量（ED 50）为19.0 mg / kg，MES测试中的保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值为5.8。化合物5-苄氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉（3j），在22.8 mg / kg的剂量下控制MES试验诱发的癫痫发作时，其活性比化合物3f弱，但神经毒性较低，PI值为12.0，比市售的卡马西平更安全。为了解释抗惊厥活性的可能机理，在戊烯四唑试验，异烟肼试验，硫代氨基脲试验，3-巯基丙酸试验和苯丙氨酸试验中测试了化合物3j。
• Histamine H.sub.2 -antagonist oxazole and thiazole derivatives and
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04681883A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  This invention relates to aminoalkylphenoxyalkyl substituted heterocycles. These compounds antagonize the action of histamine on histamine H.sub.2 -receptors in the brain. A compound of the invention is 2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzthiazole.

  这项发明涉及氨基烷基苯氧基烷基取代的杂环化合物。这些化合物可以拮抗组胺在大脑组胺H.sub.2-受体上的作用。该发明的一种化合物是2-[3-[3-(哌啶甲基)苯氧基]丙基氨基]苯并噻唑。
• Regioselective preparation and NMR spectroscopy study of 2-chloro-4-ethoxy-quinoline for the synthesis of 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1<i>H</i> )-one
  作者：Pedro Henrique Vasconcelos Vontobel、Rodrigo dos Santos Fuscaldo、Francisco Paulo dos Santos、Jessie Sobieski da Costa

  DOI：10.1002/mrc.4980

  日期：2020.4

  distinction between the C2 and C4 ethoxylation products was achieved using 1 H-15 N HMBC. Compound 3 is an intermediate used for the synthesis of 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one (5), which displays peculiar behavior during 1 H NMR analysis, such as the broadening of the H8 singlet and unexpected deuteration at the C8-position. Effort has been dedicated to understand these findings.

  在本文中，我们描述了 2,4-二氯喹啉的 C4-乙氧基化以制备 2-氯-4-乙氧基-喹啉 (3)，这是用于合成 2-取代喹诺酮类的主要中间体。为了实现这一目标，我们研究了 2,4-二氯喹啉和乙醇钠之间反应的不同条件。我们发现使用 18-crown-6 醚作为添加剂和 DMF 作为反应溶剂使我们能够以非常好的收率和选择性获得所需的产物 3。此外，使用 1 H-15 N HMBC 可以明确区分 C2 和 C4 乙氧基化产物。化合物 3 是用于合成 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one (5) 的中间体，它在 1 H NMR 分析中表现出特殊的行为，例如 H8 单线态的展宽和在 C8 位置意外的氘化。
• H2 histamine receptor inhibitors
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Inc.

  公开号：US03932644A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Heterocyclic compounds which are inhibitors of histamine activity, in particular, inhibitors of H-2 histamine receptors. A specific compound of this invention is 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone.

  这个发明的特定化合物是2-[2-(4-甲基-5-咪唑甲硫基)乙基氨基]-4-嘧啶酮。