(3R,8R,8aR)-5-dodecyl-3-phenyl-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 209003-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8R,8aR)-5-dodecyl-3-phenyl-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 209003-92-9
• 化学式: C₃₃H₄₆N₂O₂
• 分子量: 502.74
• InChiKey: QUAYMWRPDPDHHB-UKMVECHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8R,8aR)-5-dodecyl-3-phenyl-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S,3R,6S)-3-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-6-dodecyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原高手性2-酰基-N-Boc-恶唑烷的全合成（-）-去氧卟啉

  摘要：

  由（R）-苯基甘醇作为手性来源合成（-）-去氧胸苷。用于构建靶标的三个立体异构中心的三个不同步骤均具有高度非对映选择性。这些步骤包括减少同手性N-Boc-2-酰基恶唑烷，并且该反应的立体选择性可以通过非螯合模型来解释。在该合成中，设计了苯基甘氨酸附件的原始N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00646-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R,1'R)-2-(1'-benzyloxy-4'-oxobutyl)-4-phenyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,8R,8aR)-5-dodecyl-3-phenyl-8-phenylmethoxy-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原高手性2-酰基-N-Boc-恶唑烷的全合成（-）-去氧卟啉

  摘要：

  由（R）-苯基甘醇作为手性来源合成（-）-去氧胸苷。用于构建靶标的三个立体异构中心的三个不同步骤均具有高度非对映选择性。这些步骤包括减少同手性N-Boc-2-酰基恶唑烷，并且该反应的立体选择性可以通过非螯合模型来解释。在该合成中，设计了苯基甘氨酸附件的原始N-脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00646-7

文献信息

• Total synthesis of (−)-desoxoprosopinine via the diastereoselective reduction of homochiral2-Acyl-N-Boc-oxazolidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00646-7

  日期：1998.5

  (−)-Desoxoprosopinine was synthesised from (R)-phenylglycinol as the chiral source. The three distinct steps used for the construction of the three stereogenic centers of the target were all highly diastereoselective. These steps include a reduction of a homochiral N-Boc-2-acyl oxazolidine and the stereoselectivity of this reaction can be explained by a non chelated model. An original N-debenzylation

  由（R）-苯基甘醇作为手性来源合成（-）-去氧胸苷。用于构建靶标的三个立体异构中心的三个不同步骤均具有高度非对映选择性。这些步骤包括减少同手性N-Boc-2-酰基恶唑烷，并且该反应的立体选择性可以通过非螯合模型来解释。在该合成中，设计了苯基甘氨酸附件的原始N-脱苄基作用。