1-bromo-1-cyanopropan-2-on | 60930-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-1-cyanopropan-2-on
• 英文别名: 2-bromo-acetoacetonitrile；2-Brom-acetoacetonitril；2-Bromo-3-oxobutanenitrile
• CAS: 60930-93-0
• 化学式: C₄H₄BrNO
• 分子量: 161.986
• InChiKey: USQQASPHKJUFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-73 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-cyanopropan-2-on 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-bromo-3-oxo-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Foehlisch, Baldur; Herter, Rolf; Wolf, Elisabeth, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 1, p. 355 - 380

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-1-cyanopropan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Deliberative polling and public consultation

  摘要：

  DOI：

  10.1093/pa/53.4.657

文献信息

• 2-(N,N-disubstituted amino)thiazoles with electron-withdrawing groups at position 5: preparation and investigation of structural features
  作者：Timothy N. Birkinshaw、David W. Gillon、Shaun A. Harkin、G. Denis Meakins、Malcom D. Tirel

  DOI：10.1039/p19840000147

  日期：——

  N-mono- and N,N-di-substituted cyanamides from cyanogen bromide has been developed. N,N-Disubstituted thioureas, obtained from the cyanamides, were condensed with α-bromo-α-cyano-ketones to give 5-cyano-2-(N,N-disubstituted amino)thiazoles and with α-bromo-ketones to give 2-(N,N-disubstituted amino)thiazoles. Substitution in the latter products afforded 5-trifluoroacetyl- and 5-nitro-2-(N,N-disubsti

  已经开发了一种从溴化氰制备N-单和N，N-二取代的氰酰胺的简便方法。将由氰酰胺获得的N，N-二取代硫脲与α-溴-α-氰基酮缩合，得到5-氰基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑和与α-溴酮缩合2-（N，N-二取代的氨基）噻唑。用后者的产物取代，得到5-三氟乙酰基和5-硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑。4-芳基的存在极大地促进了硝化反应。
• Metal‐free ring opening of 5‐amino‐1, <scp> 4‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles: A facile access to 2‐aryl‐3‐arylazoacrylonitriles
  作者：Arpita Chatterjee、Divya Radhakrishnan、Debashruti Bandyopadhyay、Selvaraj Kanchithalaivan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1002/jhet.4439

  日期：2022.6

  2-aryl-3-arylazoacrylonitriles are synthesized while attempting the intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles, using the hypervalent iodine reagent. The synthesis involves phenyl iodine diacetate-assisted ring opening of 5-aminopyrazoles at room temperature. A plausible mechanism for the formation of azoalkenes is proposed.

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。
• Synthesis of 2-Amino-4-methyl-5-cyanothiazole from Acetonitrile
  作者：Kiku Murata

  DOI：10.1246/bcsj.25.16

  日期：1952.1

  A new thiazole, 2-amino-4-methyl-5-cyanothiazole (V) m. p. 164–166° was synthesized from thiourea and α-bromo-β-ketobutyronitrile (IV), b. p. 70–73°/4 mm., prepared by the action of bromine on β-iminobutyronitrile obtained from acetonitrile.

  由硫脲和α-溴-β-酮丁腈（IV）合成了一种新的噻唑，2-氨基-4-甲基-5-氰基噻唑（V），m.p.164-166°，α-溴-β-酮丁腈（IV）的 b.p.70-73°/4mm。
• Boehme,H.; Weisel,K.-H., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 2908 - 2913
  作者：Boehme,H.、Weisel,K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• Quilico; Justoni, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1936, vol. 69, p. 595
  作者：Quilico、Justoni

  DOI：——

  日期：——