2,5-diphenylpyrazine 1-oxide | 34046-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-diphenylpyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2,5-diphenyl-pyrazine 1-oxide；3,6-Diphenylhydrazin-N-oxid；2,5-Diphenylpyrazin-N-oxid；1-Oxo-2,5-diphenyl-1lambda~5~-pyrazine；1-oxido-2,5-diphenylpyrazin-1-ium
• CAS: 34046-78-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: MWBXECRDKZIGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  535.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenylpyrazine 1-oxide 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-amino-3,6-diphenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二苯基吡嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2,5-diphenylpyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines

  摘要：

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25607

文献信息

• ONTA A.; AKITA Y.; NAKANE Y., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 12, 2980-2987
  作者：ONTA A.、 AKITA Y.、 NAKANE Y.

  DOI：——

  日期：——
• AKITA Y.; MISU K.; WATANABE T.; OHTA A., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 8, 1839-1841
  作者：AKITA Y.、 MISU K.、 WATANABE T.、 OHTA A.

  DOI：——

  日期：——
• OHTA AKIHIRO; MATSUNAGA MAYUMI; IWATA MORIKO; WATANABE TOKUHIRO, HETEROCYCLES, 1977, 8, SPEC. ISSUE, 351-356
  作者：OHTA AKIHIRO、 MATSUNAGA MAYUMI、 IWATA MORIKO、 WATANABE TOKUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• AKITA YASUO; INOUE AKIRA; MORI YOHKO; OHTA AKIHIRO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 8, 2093-2097
  作者：AKITA YASUO、 INOUE AKIRA、 MORI YOHKO、 OHTA AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Pyrazines; Part 30:¹Synthesis of Aminopyrazines from Azidopyrazines
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura、Naoko Miwa

  DOI：10.1055/s-1994-25607

  日期：——

  Azidopyrazines do not undergo reduction by reagents that are effective for the preparation of alkyl- or arylamines from the azides because the heterocyclic azides exist in the bicyclic form of tetrazolo[1,5-a]pyrazines. Nevertheless, the conversion into aminopyrazines was achieved by hydrogenolysis in the presence of ammonium hydroxide and palladium-on-carbon or particularly by reduction with tin(II) chloride in methanolic hydrochloric acid, in 34-87% yields. To elucidate the successful progress of the reaction, the equilibrium of azide-tetrazole was examined by 1H NMR spectroscopy in various solvents.

  叠氮吡嗪不能通过有效制备烷基或芳基胺的试剂进行还原，因为杂环叠氮化物以双环形式存在于四唑[1,5-a]吡嗪中。然而，通过在氨 hydroxide 和钯-炭存在下进行加氢裂解，或通过在醇溶盐酸中用氯化锡(II)还原，成功转化为氨基吡嗪，产率为34-87%。为了阐明反应的成功进展，通过1H NMR光谱在不同溶剂中检查了叠氮-四唑的平衡。