(E)-4-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)but-3-en-2-one | 1166391-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]but-3-en-2-one；4-(3,4-dimethoxymethyloxyphenyl)-3-buten-2-one
• CAS: 1166391-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: NMPXKAHYYHUABN-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)but-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-3,4-二羟基苯亚甲基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor fromSolanum torvumFruits and the Activity of Related Compounds

  摘要：

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。

  DOI：

  10.1271/bbb.90789
• 作为产物：
  描述：

  3,4-双(甲氧基甲氧基)苯甲醛 、 丙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(E)-4-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor fromSolanum torvumFruits and the Activity of Related Compounds

  摘要：

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。

  DOI：

  10.1271/bbb.90789

文献信息

• Synthesis of Two Alnustone-Like Natural Diarylheptanoids via 4 + 3 Strategy
  作者：Serdar Burmaoğlu、Hülya Çelik、Süleyman Göksu、Ahmet Maraş、Ramazan Altundaş、Hasan Seçen

  DOI：10.1080/00397910802542036

  日期：2009.4.7

  Abstract The first total synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one and an alternative synthesis of (4E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, two natural diarylheptanoids, mainly based on Claisen–Schmidt condensation were described. The crucial steps of the syntheses were the condensation of OH-protected 4-aryl-2-butanones with OH-protected 3-aryl-acrylaldehydes

  摘要 (4E,6E)-1,7-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one 的首次全合成和 (4E,6E)-1,7 的替代合成-bis(4-hydroxyphenyl)-hepta-4,6-dien-3-one, 两种天然二芳基庚烷类化合物，主要基于 Claisen-Schmidt 缩合。合成的关键步骤是 OH 保护的 4-芳基-2-丁酮与 OH 保护的 3-芳基-丙烯醛通过原位烯化反应缩合，然后脱去 OH 基团，得到相应的天然二芳基庚烷。
• CATECHOL COMPOUNDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAME
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0402469B1

  公开（公告）日：1994-06-01
• ONISI, XIROYUKI;ISODZAKI, MASASI;SIKATA, JOSIYUKI;EHNDO, ISAMU;USIDZIMA, +
  作者：ONISI, XIROYUKI、ISODZAKI, MASASI、SIKATA, JOSIYUKI、EHNDO, ISAMU、USIDZIMA, +

  DOI：——

  日期：——
• Methyl Caffeate as an α-Glucosidase Inhibitor from<i>Solanum torvum</i>Fruits and the Activity of Related Compounds
  作者：Keisuke TAKAHASHI、Yasuyuki YOSHIOKA、Eisuke KATO、Shigeki KATSUKI、Osamu IIDA、Keizo HOSOKAWA、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.90789

  日期：2010.4.23

  In screening experiments for rat intestinal α-glucosidase (sucrase and maltase) inhibitors in 325 plants cultivated in Japan’s southern island, of Tanegashima, marked inhibition against both sucrase and maltase was found in the extract of the fruit of Solanum torvum. Enzyme-assay guided fractionation of the extract led to the isolation of methyl caffeate (1) as a rat intestinal sucrase and maltase inhibitor. We examined 13 caffeoyl derivatives for sucrase- and maltase-inhibitory activities. The results showed that methyl caffeate (1) had a most favorable structure for both sucrase and maltase inhibition, except for a higher activity of methyl 3,4,5-trihydroxycinnamate (14) against sucrase. Its moderate inhibitory action against α-glucosidase provides a prospect for antidiabetic usage of S. torvum fruit.

  在日本南岛种子岛栽培的325种植物中，筛选大鼠肠道α-葡萄糖苷酶（蔗糖酶和麦芽糖酶）抑制剂的实验发现，茄属植物Solanum torvum果实提取物对蔗糖酶和麦芽糖酶均有显著抑制作用。通过酶活性导向的提取物分级分离，得到了作为大鼠肠道蔗糖酶和麦芽糖酶抑制剂的咖啡酸甲酯（1）。我们检测了13种咖啡酸衍生物对蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。结果显示，咖啡酸甲酯（1）在蔗糖酶和麦芽糖酶抑制方面具有最优的结构，除了对蔗糖酶活性更高的3,4,5-三羟基肉桂酸甲酯（14）外。其对α-葡萄糖苷酶的中等抑制作用为Solanum torvum果实的抗糖尿病用途提供了前景。