1-(hex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 116174-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(hex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-Hex-5-enyl-4-methoxybenzene
• CAS: 116174-30-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• mdl: MFCD11553798
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KOFUQFNUNRWDOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 氢溴酸 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-1-(hex-1-enyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基烯烃的长程异构化

  摘要：

  长程烯​​烃异构化可导致烃链的远程官能化，这对于原子经济、阶梯经济和氧化还原经济是有利的。然而，目前烯烃远程异构化的方法主要集中在杂原子定向远程烯烃迁移。使用芳基作为导向基团的研究是有限的。有限的例子要么使用在苯环上具有特殊取代基的芳基烯烃，要么使用精心优化的配体或助催化剂来加速异构化。需要开发一种更简单的通用芳基烯烃催化体系，不需要特殊的配体或助催化剂。在此，我们报告了通过 1,2-氢转移机制对一般芳基烯烃进行 Pd 催化的长程烯烃异构化（最多 15 个单元）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200254
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 、 magnesium 、 三乙胺 、 双二苯基膦甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(hex-5-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的未活化烷基甲苯磺酸盐和甲基磺酸盐与烷基和芳基溴化物的还原交叉偶联

  摘要：

  研究了未活化的烷基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐与烷基和芳基溴化物的铜催化还原性交叉偶联反应。它提供了一种可行的方法，可通过易于获得的底物进行立体控制，从而高效，经济地构建芳基-烷基和烷基-烷基CC键。当以分子内方式使用时，该反应可方便地获得各种取代的碳环或杂环，例如2,3-二氢苯并呋喃和苯并色烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405223

文献信息

• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Direct Synthesis of Ketones from Methyl Esters by Nickel‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling
  作者：Yan‐Long Zheng、Pei‐Pei Xie、Omid Daneshfar、Kendall N. Houk、Xin Hong、Stephen G. Newman

  DOI：10.1002/anie.202103327

  日期：2021.6.7

  direct conversion of alkyl esters to ketones has been hindered by the sluggish reactivity of the starting materials and the susceptibility of the product towards subsequent nucleophilic attack. We have now achieved a cross-coupling approach to this transformation using nickel, a bulky N-heterocyclic carbene ligand, and alkyl organoboron coupling partners. 65 alkyl ketones bearing diverse functional groups

  烷基酯向酮的直接转化受到起始材料缓慢的反应性和产物对随后亲核攻击的敏感性的阻碍。我们现在已经使用镍、一种庞大的 N-杂环卡宾配体和烷基有机硼偶联伙伴实现了这种转化的交叉偶联方法。用这种方法合成了 65 个带有不同官能团和杂环支架的烷基酮。对于带有易于被 Ni 裂解的其他键的多功能底物的 C(酰基)-O 键活化，观察到催化剂控制的化学选择性，包​​括芳醚、芳基氟和 N-Ph 酰胺官能团。密度泛函理论计算为 Ni 0 /Ni II提供了机械支持 催化循环，并证明稳定的大催化剂和底物之间的非共价相互作用对反应的成功至关重要。
• Nickel-Catalyzed Negishi-Type Arylation of Trialkylsulfonium Salts
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroko Minami、Keisuke Nogi

  DOI：10.1055/s-0040-1707817

  日期：2021.9

  Negishi-type arylation of trialkylsulfonium salts with arylzinc reagents has been accomplished under nickel catalysis. The use of cyclohexanethiol as an additional ligand was found to be particularly important to promote C–S cleavage. The present reaction accommodates one-pot arylation of dialkyl sulfides by combining with S-methylation with MeOTf. Mechanistic experiments suggest that C–S cleavage

  三烷基锍盐与芳基锌试剂的 Negishi 型芳基化反应已在镍催化下完成。发现使用环己硫醇作为额外的配体对于促进 C-S 裂解特别重要。本反应通过与 MeOTf 的 S-甲基化相结合，实现了二烷基硫醚的一锅芳基化。机理实验表明，C-S 裂解将通过单电子转移 (SET) 进行以产生最稳定的以碳为中心的自由基，并且硫醇盐配体将促进 C-S 裂解和自由基重组步骤。
• Chromium(II)-Catalyzed Diastereoselective and Chemoselective Csp²–Csp³ Cross-Couplings Using Organomagnesium Reagents
  作者：Jie Li、Qianyi Ren、Xinyi Cheng、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.9b08586

  日期：2019.11.13

  A simple protocol for performing chromium-catalyzed highly diastereoselective alkylations of arylmagnesium halides with cyclohexyl iodides at ambient temperature has been developed. Furthermore, this ligand-free CrCl2 enables efficient electrophilic alkenylations of primary, secondary and tetiary alkylmagnesium halides with readily available alkenyl acetates. Moreover, this chemoselective C‒C coupling

  已开发出一种在环境温度下用环己基碘对芳基镁卤化物进行铬催化的高度非对映选择性烷基化的简单方案。此外，这种不含配体的 CrCl2 能够使伯、仲和叔烷基卤化镁与容易获得的乙酸烯基酯进行有效的亲电烯基化。此外，这种与立体定义的烯基乙酸酯的化学选择性 C-C 偶联反应以立体保留方式进行。烷基碘化物和烯基乙酸酯上的各种官能团具有良好的耐受性，从而以良好的收率和高非对映选择性提供官能化的 Csp2-Csp3 偶联产物。详细的机理研究表明，原位生成的低价铬 (I) 物种可能是这些 Csp2-Csp3 交叉偶联的活性催化剂。
• One-step cross-coupling reaction of functionalized alkyl iodides with aryl halides by the use of an electrochemical method
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Shingo Takasugi、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00281-1

  日期：1999.5

  Organozinc compounds of functionalized alkyl iodide carrying an alkoxycarbonyl, cyano or alkenyl group were prepared in high yields under mild conditions (0°C-r.t., 10min in DMF) by the reaction of iodides with an electrogenerated reactive zinc (EGZn). Cross-coupling of the organozinc compounds with various aryl halides in the presence of 5 mol% Pd(P(o-Tol)3)2Cl2 in THF gave the corresponding cross-coupled

  通过使碘化物与电生成的反应性锌（EGZn）反应，在温和的条件下（0°Cr.t。，在DMF中为10分钟）以高收率制备带有烷氧基羰基，氰基或烯基的官能化烷基碘的有机锌化合物。有机锌化合物与各种芳基卤化物在THF中有5 mol％Pd（P（o- Tol）3）2 Cl 2的交叉偶联得到相应的交叉偶联产物，产率中等至高。这些交叉偶联反应也可以通过使用利用Pt阴极和Zn阳极的电化学方法在一个步骤和一个罐中完成。