5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-(4'-methoxyphenyl)-2-pentyne | 168071-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-(4'-methoxyphenyl)-2-pentyne
• 英文别名: 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(4-methoxyphenyl)-3-pentyn-5-ol；5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-yn-1-ol
• CAS: 168071-44-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: CLCLNZKEFINEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-(4'-methoxyphenyl)-2-pentyne 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylsulfinyl-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  亚丙基亚砜的化学：1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的新合成

  摘要：

  利用酸催化的5,6-二氢-4-苯基亚磺酰基-的环化反应，开发了一种新型的1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的合成方法。 2 H-吡喃。当在回流的四氢呋喃中暴露于对甲苯磺酸时，两个环系统都可以从适当取代的烯丙亚砜中分离出来，产物的性质取决于反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00786-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以44%的产率得到5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-1-(4'-methoxyphenyl)-2-pentyne
  参考文献：
  名称：

  亚丙基亚砜的化学：1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的新合成

  摘要：

  利用酸催化的5,6-二氢-4-苯基亚磺酰基-的环化反应，开发了一种新型的1-芳基-3,4-二氢-1 H- [1]苯并噻吩并[3,2- c ]吡喃的合成方法。 2 H-吡喃。当在回流的四氢呋喃中暴露于对甲苯磺酸时，两个环系统都可以从适当取代的烯丙亚砜中分离出来，产物的性质取决于反应时间。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00786-2

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis by Coupling Highly Transient Nucleophilic and Electrophilic Intermediates Generated in Situ
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/ja110501v

  日期：2011.2.16

  contemporaneous dual catalysis, that selectively couples two highly reactive catalytic intermediates while overcoming competing trapping by stoichiometric reactive species also present in the reaction. The reaction proceeds via the convergence of a vanadium-catalyzed propargylic rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. It generates a variety of α-allylated α,β-unsaturated ketones, which are

  我们在此报告了一种新的过程，我们称之为同期双催化，它选择性地偶联两种高活性催化中间体，同时克服反应中也存在的化学计量活性物质的竞争性捕获。该反应通过钒催化的炔丙基重排和钯催化的烯丙基烷基化的收敛进行。它会生成多种 α-烯丙基化的 α,β-不饱和酮，这些酮不容易通过其他方式获得。值得注意的是，这种双重催化是通过使用低催化剂负载量（1.0 mol % [Pd]，1.5 mol % [V]）实现的，并提供了良好至极好的收率（高达 98%）的所需产物。
• 6.pi.-Electrocyclization of 1-Azatrienes to 1,2-Dihydropyridines
  作者：David F. Maynard、William H. Okamura

  DOI：10.1021/jo00111a039

  日期：1995.3

  A series of alpha,beta-cis-dienals were synthesized by oxidation and then in situ isomerization of easily available beta-allenic alcohols. Subsequent reaction between the alpha,beta-cis-dienals and primary amines represents a simple and useful method for the direct preparation of 1,2-dihydropyridines. Reactivity profiles and activation parameters for the cyclization of alpha,beta-cis-dienimines are similar to those of the carbocyclic counterparts except the reaction is much faster. Despite the lack of a clear stereochemical label, the disrotatory nature of the ring closure is illustrated by the greater cyclization rates of 8'c and 8'd as compared to 7'c and 7'd, respectively. The observation that sterically more hindered systems (8'c and 8'd) cyclize faster than less hindered ones (7'c and 7'd) is a feature of 6 pi-electrocyclizations that is unprecedented.