O-β-DGalp(1->6)DGal-ol | 497-83-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-β-DGalp(1->6)DGal-ol
• 英文别名: 6-O-beta-D-galactopyranosyl-D-galactitol；(2S,3R,4S,5R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 497-83-6；534-73-6；20942-96-5；20942-99-8；28971-30-4；31282-09-4；31657-06-4；75828-92-1；75828-93-2；86195-30-4；97133-51-2；104831-98-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 344.316
• InChiKey: SERLAGPUMNYUCK-CABDRJSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C
• 比旋光度：
  [α]D20 +88～+94°(c=4,dil.NH4OH)
• 沸点：
  788.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

合成方法

1-O-Α-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物（以下简称为1,1-GPM）的合成通常分为两步：首先，通过蔗糖酶作用将蔗糖转化为异麦芽酮糖；其次，在雷尼镍催化剂上对分离出的异麦芽酮糖进行氢化。其中，利用微生物红色原杆菌可以实现蔗糖向异麦芽酮糖的转化。此过程产生的异麦芽酮糖在雷尼镍催化剂的存在下通过氢化反应转化为1,1-GPM和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇（简称1,6-GPS）的混合物，随后通过蒸发与冷却结晶进行浓缩。

应用举例

1. 将1-O-Α-D-吡喃葡萄糖-D-甘露糖醇二水合物（即1,1-GPM）和6-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-山梨糖醇（简称1,6-GPS）的混合物用作益生元和/或丁酸根供体，尤其适用于在人的食物和其他消费品、动物饲料产品以及药物中作为可消化并有益于肠道健康的碳水化合物。
2. 异麦芽酮糖醇（氢化异麦芽酮糖），由于其非致龋性、低热量及对糖尿病患者适宜的特点，作为一种糖替代品具有明显优势。