cis-10-methyl-decalone | 59981-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-10-methyl-decalone
• 英文别名: (4aR)-4a-methyl-(4ar,8ac)-octahydro-naphthalen-2-one；(4aR)-4a-methyl-cis-octahydro-naphthalen-2-one；(4aR)-4a-Methyl-cis-octahydro-naphthalin-2-on；β-10-Methyl-cis-2-decalon；10β-Methyl-cis-2-decalon；9-Methyl-cis-decalon-(3)；(4aR,8aS)-4a-methyl-1,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• CAS: 59981-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: QAFCUHJMKAQBFU-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-10-methyl-decalone 在 barium dihydroxide 、 硝酸 、 vanadia 作用下， 生成 8-Methyl-cis-hexahydroindanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  Sellers,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, # 7, p. 2453 - 2458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4a-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalene-2-one 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 cis-10-methyl-decalone
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. XVI.¹ Synthesis and Conformation of Optically Active Octalones and Decalones²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01548a047

文献信息

• Dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexa-2,5-dienones; confirmation of a multistage mechanism
  作者：Anthony J. Waring、Javid Hussain Zaidi、James W. Pilkington

  DOI：10.1039/p19810001454

  日期：——

  Two mechanisms are well established for the dienone–phenol rearrangements of bicyclic cyclohexadienones of the 4a-alkyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one type, of which the 4a-methyl compound (1) and the steroidal 1,4-dien-3-ones are examples. They involve, for (1), either a direct alkyl shift from C-4a to C-4 and deprotonation to give a 4-alkyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol or a shift of the

  对于4a-烷基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-一种类型的双环环己二酮的二烯酮-苯酚重排，已经建立了两种机理，其中4a-甲基化合物（1）和甾族1，4-二烯-3-酮是例子。对于（1），它们涉及从C-4a到C-4的直接烷基转移和去质子化得到4-烷基-5,6,7,8-四氢-2-萘酚或4a的转移，从C-4a到C-8a的5键结合形成螺环中间体，并进一步从C-8a到C-1的环迁移到从4-烷基-5,6,7,8-四氢-1-萘酚迁移。缺乏充分证据的另一种机制涉及从一个角位置C-4a转移到另一个C-8a的烷基转移，然后通过螺环中间体，以得到4-烷基四氢-2-萘酚产物的附加途径。研究了在硫酸水溶液中和在乙酸酐中用硫酸催化重排3,4a-和1,4a-二甲基-5,6,7,8-四氢萘-2（4a H）-的产物。严格地。定量13 C核磁共振波谱的使用证实了使用1 H核磁共振波谱和其他技术推论得出的产品的身份和比例。
• Réactivité nucléophile des cyclanones: influence de la stéréochimie <i>cis</i>/<i>trans</i> en série bicyclique
  作者：C. Agami、T. Rizk、R. Durand、P. Geneste

  DOI：10.1139/v82-336

  日期：1982.9.15

  The relative reactivities of a number of cis/trans pairs of bicyclic ketones in the 1- and 2-decalone series (2-decalone; 10-methyl-2-decalone; 9-methyl-1-decalone; and 3,10-dimethyl-2-decalone) have been studied for the nucleophilic addition of hydroxylamine in acidic medium. The results obtained as well as the rate constants for neutral or acid catalysed addition always reveal a slight preference for the trans-isomer (× 2.4). This result agrees with the proposal that preferential equatorial attack of a nucleophile is caused by conformational factors related to a steroid [Formula: see text] non-steroid conformation equilibrium in the cis-isomers.

  [Journal Translation]

  一系列1-和2-十环酮类中多个顺反异构对（2-十环酮；10-甲基-2-十环酮；9-甲基-1-十环酮；以及3,10-二甲基-2-十环酮）的相对反应性在酸性介质中对羟胺的亲核加成进行了研究。实验结果及中性或酸催化加成的速率常数总是显示对反异构体有轻微偏好（×2.4）。这一结果与提出的偏好赤道方位亲核攻击的命题一致，这种偏好是由于顺异构体中类固醇[公式：见文本]非类固醇构象平衡相关的构象因素所致。
• Selectivite de la reduction d'α-enones polycycliques par les borohydrures: effet de l'addition de tetramethyl-ethylenediamine au borohydrure de tetrabutylammonium
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maia、I. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85020-5

  日期：1982.1

  tetramethylethylenediamine (TMEDA), in THF and in toluene. With TMEDA, the first step of the reduction is the regioselective 1,4 attack by BH−4 which leads either to the saturated ketones or to the corresponding saturated alcohols. The results observed under different conditions were interpreted by the intervention of various reductive species: diborane, enoxyborohydrides in the absence of TMEDA, amine-borane in

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 4. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-9-Methyl-cis-dekalin-dion-(1,6) mit Rhizopus nigricans. Die direkte konfigurative Verknüpfung der auf mikrobiologischem Wege erhaltenen 9-Methyl-dekalin-Derivate mit de
  作者：W. Acklin、V. Prelog、D. Zäch

  DOI：10.1002/hlca.19580410533

  日期：——

  Rhizopus nigricans EHRENB. reduziert das (9R)-Enantiomere II des racemischen 9-Methyl-cis-dekalindions-(1,6) fast ausschliesslich und stereospezifisch am C-6 zum Hydroxy-keton IV, das (9S)-Enantiomere I vorzugsweise und stereospezifisch am C-1, zum Hydroxy-keton III; daneben entsteht das Diol VII.

  黑根霉EHRENB。将C-6上的外消旋9-甲基-顺式-dekalindione-（1,6）的（9 R）-对映异构体II几乎全部还原为羟基酮IV，（9 S）-对映异构体I优先还原在C-1处立体定向到羟基酮III; 另外，形成二醇VII。
• Photochemistry of ketones in solution. 76. Stereospecific photoreduction of polycyclic .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Alexander C. Chan、David I. Schuster

  DOI：10.1021/ja00275a050

  日期：1986.7

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10 methyl-4a phenanthrone-2 et de la methyl-4a octahydro-2,3,4,4a,5,6,7,8 naphtalenone-2

  Photolyse de l'hexahydro-2,3,4,4a,9,10methyl-4a phenanthrone-2 et de lamethyl-4a八氢-2,3,4,4a,5,6,7,8naphtalenone-2