2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 | 23056-39-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
• 中文别名: 2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶；2-氯-4-甲基3-硝基嘧啶
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-4-methylpyridine
• 英文别名: 2-chloro-4-methyl-3-nitropyridine
• CAS: 23056-39-5
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• mdl: MFCD00012347
• 分子量: 172.571
• InChiKey: JHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C (lit.)
• 沸点：
  279.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物、水分或潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H5ClN2O2
分子式
: 172.57 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine
-
化学文摘编号(CAS No.) 23056-39-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 51 - 53 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一种医药中间体，用于制备奈韦拉平。奈韦拉平是由德国勃林格殷格翰（Boehringer Ingelheim）公司研发的抗艾滋病药物之一，主要用于阻止HIV在母婴间的传播。

奈韦拉平是非核苷类逆转录酶抑制剂（Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor, NNRTI），与HIV-1的逆转录酶直接结合，并通过使其催化端破裂来阻断RNA依赖和DNA依赖的DNA聚合酶活性，从而有效地减少体内的病毒数量并恢复人体免疫功能。

制备 步骤 1：3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ) 的制备

将搅拌、温度计及回流冷凝管安装于500毫升四口烧瓶中，加入100克四氢呋喃、13.5克（0.1摩尔）的2-硝基乙酸乙酯、15.0克（0.1摩尔）的2-溴巴豆醛及0.5克DBU（碱催化剂）。在40-45℃下搅拌反应5小时后，冷却至20-25℃。随后加入30克17％氨水，在相同温度下继续搅拌反应5小时，并再次冷却至20-25℃。使用二氯甲烷进行三次萃取（每次50克），合并有机相并用10克饱和氯化钠水溶液洗涤一次，蒸馏回收溶剂后得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5%，液相纯度为99.3%。此产物直接用于下一步的氯代反应。

步骤 2：2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ) 的制备

在安装有搅拌、温度计及回流冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷、15.5克（0.1摩尔）的3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)和25克三氯氧磷。在70-75℃下搅拌反应8小时后，冷却至20-25℃，将反应液体缓慢倒入300克冰水中，并充分搅拌。随后使用40％氢氧化钠水溶液中和至pH值为7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次（每次50克），合并有机相并用30克饱和食盐水洗涤后，再以5克无水硫酸钠干燥，旋蒸除去溶剂，最终得到15.9克淡黄色粉末状的2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1%，液相纯度为99.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 萘维拉平
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[5,4- b ]吡啶的结构解析：与奈韦拉平有关的另一种环化产物

  摘要：

  在合成奈韦拉平（HIV-1逆转录酶的非核苷抑制剂）的最后步骤中，分离出意外的环化产物。根据红外光谱，质谱和许多二维核磁共振实验，将该产物的结构指定为2-（（2'-环丙基氨基）-3'-吡啶基）-7-甲基恶唑[5,4] - b ]吡啶，9。单晶X射线分析的结果证实了这种结构归属。该产物由N-（2-氯-4-甲基-3-吡啶基）-2-（环丙胺）-3-吡啶甲酰胺8的环化反应所产生，该反应是通过用酰胺羰基氧置换氯来实现的。当8时发生竞争性反应在环化之前先去质子化，形成奈韦拉平11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6 H-二吡啶并[3,2- b：2'，3'- e ] [1,4]二氮杂-6 -酮，2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300328
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基-4-甲基吡啶 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  许多新的取代的吡唑并[3,4-c]吡啶的合成，对接研究和激酶抑制活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种1、3、5或1、3、7个图案取代的新型吡唑并[3,4-c]吡啶。它们中的一些显示出有趣的抑制活性，主要针对糖原合酶激酶3（GSK3）alpha / beta以及针对cdc2样激酶1（CLK1）和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（DYRK1A），具有良好的选择性和显着性结构-活性关系（SARs），无细胞毒性。与生物学数据相关的分子模拟揭示了N1-H的存在以及不存在庞大的7位取代基的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00704
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 、 (spiro[cyclohexane-1,1'-isochromen]-4-ylmethyl)amine 、 三乙胺 在 solvent 、 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 、 Silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以Silica gel chromatography (5%-20% EtOAc/hexanes) gave 4-methyl-3-nitro-N-(spiro [cyclohexane-1,1′-isochromen]4-ylmethyl)pyridin-2-amine, 54的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-(Bicyclo)alkylamino-derivatives as mediatores of chronic pain and inflammation

  摘要：

  本文披露的化合物是布雷肯肽B1拮抗剂化合物，可用于治疗或预防与布雷肯肽B1通路相关的疼痛和炎症等症状。

  公开号：

  US20050261327A1

文献信息

• [EN] DOPAMINE D3 RECEPTOR ANTAGONISTS HAVING A BICYCLO MOIETY<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE AYANT UN FRAGMENT BICYCLO
  申请人：INDIVIOR UK LTD

  公开号：WO2017021920A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The disclosure provides compounds having formula (I), wherein the substituents are as defined herein. The compounds are useful for modulating the dopamine D3 receptor and for treating conditions associated therewith, such as addictions, drug dependency, and psychiatric conditions.

  该披露提供了具有化学式（I）的化合物，其中取代基如本文所定义。这些化合物可用于调节多巴胺D3受体，并用于治疗与之相关的疾病，如成瘾、药物依赖和精神疾病。
• AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR SALTS AND METHODS OF USE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20140228361A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to the field of medicine. Provided herein are aminoquinazoline derivatives, their salts and pharmaceutical formulations useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating inter- and/or intra-cellular signaling. Also provided herein are pharmaceutically acceptable compositions comprising the aminoquinazoline compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明涉及医学领域。本文提供了氨基喹唑啉衍生物，其盐和药物配方在调节蛋白酪氨酸激酶活性以及调节细胞间和/或细胞内信号传导方面具有用处。本文还提供了包含氨基喹唑啉化合物的药用可接受组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• BENZIMIDAZOLE AND IMADAZOPYRIDINE CARBOXIMIDAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160333009A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure provides indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDOL) inhibitors of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, in which X, L, n, m, R 1 , R 2a , R 2b , R n , R m , and R t are as defined herein, as well as pharmaceutical compositions that include a compound of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the same to treat conditions mediated by IDO1.

  本公开提供了式I的吲哌酮2,3-二氧化酶1（IDOL）抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中X、L、n、m、R 1 、R 2a 、R 2b 、R n 、R m 和R t 如本文所定义，以及包括式I化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐，并使用这些方法来治疗由IDO1介导的疾病。
• Heterobicyclic pyrazole compounds and methods of use
  申请人：Blake F. James

  公开号：US20070238726A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Compounds of Formulas Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting receptor tyrosine kinases and for treating disorders mediated thereby. Methods of using compounds of Formula Ia and Ib, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和药学上可接受的盐，可用于抑制受体酪氨酸激酶并治疗由此介导的疾病。公开了使用化合物Ia和Ib的结构，以及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物和药学上可接受的盐的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016123391A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): and to salts thereof, wherein R1-R6 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of TAF1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various TAF1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中R1-R6具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作TAF1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种TAF1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。